ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aR)-2,5,8,10a-tetramethyl-10-oxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydrobenzo[f]azulene-9-carboxylate | 1438285-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aR)-2,5,8,10a-tetramethyl-10-oxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydrobenzo[f]azulene-9-carboxylate
• CAS: 1438285-06-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: NWZAFSDPCKLGBY-UFJVTBDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aR)-2,5,8,10a-tetramethyl-10-oxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydrobenzo[f]azulene-9-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到C₁₉H₂₆O₃
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2,10-dioxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aR)-2,5,8,10a-tetramethyl-10-oxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydrobenzo[f]azulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Jing-Chun Han、Lian-Zhu Liu、Yuan-Yuan Chang、Guo-Zong Yue、Jie Guo、Li-Yan Zhou、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo4006156

  日期：2013.6.7

  natural product with an intriguing tetracyclic framework, has been achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction for the facile construction of the tricyclic [5–7–6] skeleton of caribenol A (1) and a biomimetic oxidation reaction for the formation of the 2-hydroxyfuran-2(5H)-one motif of caribenol A (1) as key steps. This synthetic approach also reveals that the sp2 carbon

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。