N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide | 53545-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(indanyl-(2))-benzamide；N-(Indanyl-(2))-benzamid；N-Benzoyl-hyrindamin-(2)；2-Benzamino-hydrinden；N-Benzoyl-2-amino-indan；N-Benzoyl-2-aminoindan
• CAS: 53545-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD01570659
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LTGSVHPANCELJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺向胺的轻度无金属氢化硅烷化

  摘要：

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00572
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 2-氨基茚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Benzamides in Solvent- and Activation-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.898072

文献信息

• [EN] FORMAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ADRENOCEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE FORMAMIDE UTILES COMME RECEPTEURS ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092840A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中都有用，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和情况中。
• SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS
  申请人：Branum Shawn T.

  公开号：US20120190674A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, G, Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I所代表：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。
• Tf2O-TMDS combination for the direct reductive transformation of secondary amides to aldimines, aldehydes, and/or amines
  作者：Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-016-0224-5

  日期：2016.12

  1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), which delivered aldimines or aldehydes upon acidic hydrolysis. Aromatic amides were reduced to the corresponding aldimines in 85%–100% NMR yields, and yields (NMR) from aliphatic amides were 72%–86%. Acidic hydrolysis of the aldimine intermediates afforded, in one-pot, the corresponding aldehydes in 80%–96% yields. A simple protocol was established to isolate labile

  将高度稳定的仲酰胺直接部分还原为反应性更高的醛亚胺和醛是一项具有挑战性但要求很高的转化。在这种情况下，仅报道了三种方法。我们在此报告Charette方法的改进版本。我们的方案包括用三氟甲磺酸酐/ 2-氟吡啶活化仲酰胺，以及用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）部分还原所得的中间体，该中间体在酸性水解后可递送醛胺或醛。芳香酰胺以5％至100％的NMR收率还原为相应的醛亚胺，脂族酰胺的收率（NMR）为72％至86％。通过一锅法对醛亚胺中间体进行酸性水解，可以以80％–96％的产率获得相应的醛。建立了一个简单的协议，以92％–96％的产率分离纯净的不稳定的亚胺。与已知方法相比，改进的方法通常具有更高的产率，并且具有使用更便宜且原子经济性更高的TMDS作为化学选择性还原剂的特征。此外，已经建立了方便的提取方案以允许分离胺，这是一种温和的提取方法。酰胺的N-脱酰基，另一种非常理想的转化。扩展的
• 4-Fluoro-N- indan-2-yl benzamide and its use as a pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US20030022939A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention relates to the method of stimulating the expression of endothelial NO-synthase in a mammal, which method comprises administering a physiologically active amount of 4-fluoro-N-indan-2-yl benzamide according to the formula (I) 1 to the said mammal. The compound (I) can be used for the therapy and prophylaxis of cardiovascular diseases like stable and unstable angina pectoris, Prinzmetal angina (spasm), acute coronary syndrome, heart failure, myocardial infarction, stroke, thrombosis, peripheral artery occlusive disease PAOD, atherosclerosis, restenosis, endothelial damage after PTCA, essential hypertension, pulmonary hypertension, secondary hypertension, renovascular chronic glomerulonephritis, erectile dysfunction, ventricular arrhythmia, and the lowering of cardiovascular risk of postmenopausal women or after intake of contraceptives, the therapy and prophylaxis of diabetes and diabetes complications (nephropathy, retinopathy), angiogenesis, asthma bronchiale, chronic renal failure, cirrhosis of the liver, restricted memory performance or a restricted ability to learn.

  本发明涉及一种刺激哺乳动物内皮NO合酶表达的方法，该方法包括向该哺乳动物施加4-氟-N-茚-2-基苯甲酰胺的生理活性量，其化学式为（I）1。该化合物（I）可用于治疗和预防心血管疾病，如稳定和不稳定性心绞痛，普林兹梅塔尔心绞痛（痉挛），急性冠状动脉综合征，心力衰竭，心肌梗死，中风，血栓形成，周围动脉闭塞性疾病PAOD，动脉粥样硬化，再狭窄，PTCA后的内皮损伤，原发性高血压，肺动脉高压，继发性高血压，肾血管性慢性肾小球肾炎，勃起功能障碍，室性心律失常以及降低绝经后妇女或口服避孕药后心血管风险的治疗和预防糖尿病和糖尿病并发症（肾病，视网膜病），血管生成，支气管哮喘，慢性肾衰竭，肝硬化，记忆力受限或学习能力受限。
• Isothiouronium-Mediated Conversion of Carboxylic Acids to Cyanomethyl Thioesters
  作者：Irmgard Tiefenbrunner、Bogdan R. Brutiu、Tobias Stopka、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02902

  日期：2023.3.17

  We report the development of an isothiouronium salt as a reagent for the operationally simple synthesis of cyanomethyl thioesters with high functional group tolerance and avoiding the use of thiols. Additionally, we show that the products can be engaged in amide synthesis in either a two-step or one-pot fashion.

  我们报告了一种异硫脲盐作为试剂的开发，用于操作简单地合成具有高官能团耐受性并避免使用硫醇的氰甲基硫酯。此外，我们表明该产品可以两步法或一锅法参与酰胺合成。