2,3,5-triphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 103166-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,5-triphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,5-triphenyl-1-p-tolyl-pyrrole；2,3,5-Triphenyl-1-p-tolyl-pyrrol
• CAS: 103166-35-4
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: YPRYBLLMWOUFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  532.6±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole 在 氨 作用下， 生成 嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  Capuano; Giammanco, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 119,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,5-triphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles

  摘要：

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201133n

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from Homopropargylic Amines<i>via</i>a Sonogashira Coupling/Intramolecular Hydroamination/Oxidation Sequence
  作者：Chan Wang、Kaimeng Huang、Junying Wang、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.201500350

  日期：2015.9.14

  A one‐pot reaction of homopropargylic amines and aryl iodides was developed in the presence of a palladium (Pd) catalyst and generated a series of tetrasubstituted pyrrole derivatives in good to high yields. This process involved a Sonogashira, intramolecular hydroamination, cyclization and oxidation sequence of reactions.

  在钯（Pd）催化剂的存在下，高炔丙基胺与碘代芳基的单锅反应得以开发，并以高收率或高收率产生了一系列四取代的吡咯衍生物。该过程涉及Sonogashira，分子内加氢胺化，环化和反应的氧化顺序。
• Copper-Catalyzed Double N-Vinylation of Aromatic Amines: An Efficient Synthesis of Various Substituted N-Arylpyrroles
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Fei Wang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201000665

  日期：——

  A simple and efficient approach to various substituted N-arylpyrroles has been developed. The method is based on the copper-catalyzed sequential inter- and intramolecular N-vinylation of aromatic amines. The reactions proceed to afford substituted N-arylpyrroles in good-to-excellent yields using CuI as the precatalyst, tBuONa as the base, and N 1 ,N 2 -dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as the ligand

  已经开发了一种简单有效的方法来处理各种取代的 N-芳基吡咯。该方法基于铜催化的芳香胺分子间和分子内的顺序 N-乙烯基化。使用CuI作为预催化剂、tBuONa作为碱和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA)作为配体，反应进行以良好到优异的产率提供取代的N-芳基吡咯。具有给电子和吸电子取代基以及杂芳胺的苯胺在所使用的条件下表现非常好。三和四取代的二烯基二碘化物在反应条件下也表现良好，并以良好的产率提供相应的取代 N-芳基吡咯。使用 CuBr 或 CuCl 作为预催化剂也能以高产率获得产品。
• Giambrone; Barcellona, 1952, vol. 13, p. 45,51
  作者：Giambrone、Barcellona

  DOI：——

  日期：——
• Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles
  作者：Benjamin B. Thompson、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol201133n

  日期：2011.7.1

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.
• Capuano; Giammanco, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 119,125
  作者：Capuano、Giammanco

  DOI：——

  日期：——