2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 | 32428-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-(3-甲基苯基)-；乙酰胺,N-(3-甲基苯基)-2-氯-
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(m-tolyl)acetamide；N-(3-methylphenyl)-2-chloroacetamide；[(3-methylphenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• CAS: 32428-61-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00018901
• 分子量: 183.637
• InChiKey: GYMACIQGUHXSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  154 °C
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1526

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium hydroxide 、 potassium thioacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-mercapto-N-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl mercaptoacetamides as potential multi-target inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs) and the virulence factor LasB from Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  同时抑制金属β-内酰胺酶（MBLs）和像拉斯B这样的毒力因子，如来自铜绿假单胞菌的，提供了一种对抗抗生素耐药病原体的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1md00187f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl mercaptoacetamides as potential multi-target inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs) and the virulence factor LasB from Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  同时抑制金属β-内酰胺酶（MBLs）和像拉斯B这样的毒力因子，如来自铜绿假单胞菌的，提供了一种对抗抗生素耐药病原体的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1md00187f

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS INHIBITORS OF OPLOPHORUS-DERIVED LUCIFERASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE ET LEURS UTILISATIONS À TITRE D'INHIBITEURS DE LUCIFÉRASES DÉRIVÉES D'OPLOPHORUS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2016210294A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Thienopyrrole compounds that may inhibit Oplophorus -derived luciferases are disclosed, as well as compositions and kits comprising the thienopyrrole compounds, and methods of using the thienopyrrole compounds.

  披露了可能抑制Oplophorus衍生的荧光素酶的噻吩并吡咯化合物，以及包含这些噻吩并吡咯化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些噻吩并吡咯化合物的方法。
• Design and synthesis of 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles as new potential Anti-breast cancer agents to inhibit oncogenic STAT3 functions
  作者：Botros Y. Beshay、Amira A. Abdellatef、Yasser M. Loksha、Salwa M. Fahmy、Nargues S. Habib、Alaa El-Din A. Bekhit、Paris E. Georghiou、Yoshihiro Hayakawa、Adnan A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105033

  日期：2021.8

  imidazole-bearing compounds showed greater STAT3 inhibition than their lead compounds VS1 and the oxadiazole derivative MD77. Within all tested compounds, ten derivatives effectively inhibited the growth of the two tested breast cancer cells with IC50 values ranging from 6.66 to 26.02 µM. In addition, the most potent derivatives 2a and 2d inhibited the oncogenic function of STAT3 as seen in the inhibition

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和