(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,3aS,5R,7aR)-1,6,6-trimethyl-octahydro-inden-5-yl ester | 1026434-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,3aS,5R,7aR)-1,6,6-trimethyl-octahydro-inden-5-yl ester
• 英文别名: [(1S,3aS,5R,7aR)-1,6,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroinden-5-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1026434-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: FAVPQYYYUBOSHD-SWUILRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,3aS,5R,7aR)-1,6,6-trimethyl-octahydro-inden-5-yl ester 在 氢氧化钾 、 jones' reagent 作用下， 生成 (1S,3aS,7aR)-1,6,6-Trimethyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  从红藻劳伦西亚菌中分离出来的一种硅烷型倍半萜的修饰结构及其绝对构型

  摘要：

  从红藻Laurencia感染中分离出的Brasil型倍半萜烯的结构已通过三种异构体的全合成进行了修订，其中一种具有正确的立体结构已被合成为旋光形式，以建立绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76841-9
• 作为产物：
  描述：

  trimethylhydrindenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,3aS,5R,7aR)-1,6,6-trimethyl-octahydro-inden-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从红藻劳伦西亚菌中分离出来的一种硅烷型倍半萜的修饰结构及其绝对构型

  摘要：

  从红藻Laurencia感染中分离出的Brasil型倍半萜烯的结构已通过三种异构体的全合成进行了修订，其中一种具有正确的立体结构已被合成为旋光形式，以建立绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76841-9

文献信息

• Revised structure of a brasilane-type sesquiterpene isolated from the red alga Laurencia implicata and its absolute configuration
  作者：Motoo Tori、Katsuyuki Nakashima、Masashi Seike、Yoshinori Asakawa、A.D. Wright、G.M. König、O. Sticher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76841-9

  日期：1994.5

  The structure of a brasilane-type sesquiterpene, isolated from the red alga Laurencia implicata, has been revised by total synthesis of three kinds of isomers, one of which with the correct stereostructure has been synthesized as an optically active form to establish the absolute configuration.

  从红藻Laurencia感染中分离出的Brasil型倍半萜烯的结构已通过三种异构体的全合成进行了修订，其中一种具有正确的立体结构已被合成为旋光形式，以建立绝对构型。