5,5-dimethyl-<(3,3-dimethyl-5-oxo-2,4-diox-6-enyl)methyl>-3-ethoxypyrazolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 155282-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-<(3,3-dimethyl-5-oxo-2,4-diox-6-enyl)methyl>-3-ethoxypyrazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 155282-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: ZTBWKLQLABHGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-<(3,3-dimethyl-5-oxo-2,4-diox-6-enyl)methyl>-3-ethoxypyrazolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,8-diaza-7,7-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-<(3,3-dimethyl-5-oxo-2,4-diox-6-enyl)methyl>-3-pyrazolidinone-2-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,5-dimethyl-<(3,3-dimethyl-5-oxo-2,4-diox-6-enyl)methyl>-3-ethoxypyrazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x

文献信息

• Synthesis of bridged bicyclic hydrazines via endocyclic N-acylhydrazonium intermediates: A novel route to the 1-Azatropane skeleton
  作者：Floris P.J.T Rutjes、Henk Hiemstra、Frank O.H Pirrung、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80199-x

  日期：1993.1

  Bicyclic molecules with the 1,7-diaza-6,6-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane and 1,8-diaza-7,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octane (1-aza-7,7-dimethyltropane) skeleton are shown to be efficiently synthesized via cyclization reactions of endocyclic N-acylhydrazonium intermediates. By using a protected β-ketoester as the internal nucleophile, azacocaine analogues are also accessible via this methodology.

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。