1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-methyl-1H-indole | 1037739-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-methylindole
• CAS: 1037739-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: MIURDJZTUZSOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  423.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-allylphenyl triflate 在 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 3.0h， 以21%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳杂芳基化反应合成3-环戊基吲哚衍生物

  摘要：

  带有侧链烯烃和杂芳族亲核试剂的芳基和烯丙基三氟甲磺酸酯亲电体的Pd催化的烯烃碳杂芳基化提供了带有3-吲哚基或3-吡咯基的取代的碳环。以中等至良好的产率获得产物，并且使用三氟甲磺酸烯基酯底物产生具有高非对映选择性的产物。据信这种转变是通过杂芳族亲核试剂与中间亲电钯配合物之间的弗里德-克来福特类反应进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02165

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。
• Pd-Catalyzed Alkene Carboheteroarylation Reactions for the Synthesis of 3-Cyclopentylindole Derivatives
  作者：Janelle K. Kirsch、Jenna L. Manske、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02165

  日期：2018.11.2

  The Pd-catalyzed alkene carboheteroarylation of aryl and alkenyl triflate electrophiles bearing pendant alkenes with heteroaromatic nucleophiles affords substituted carbocycles with 3-indolyl or 3-pyrrolyl groups. The products are obtained in moderate to good yields, and the use of alkenyl triflate substrates produces products with high diastereoselectivities. The transformation is believed to proceed

  带有侧链烯烃和杂芳族亲核试剂的芳基和烯丙基三氟甲磺酸酯亲电体的Pd催化的烯烃碳杂芳基化提供了带有3-吲哚基或3-吡咯基的取代的碳环。以中等至良好的产率获得产物，并且使用三氟甲磺酸烯基酯底物产生具有高非对映选择性的产物。据信这种转变是通过杂芳族亲核试剂与中间亲电钯配合物之间的弗里德-克来福特类反应进行的。