1,4-(m-CH3PhCH2)2C60 | 1227615-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-(m-CH3PhCH2)2C60
• 英文别名: 1,7-bis[(3-methylphenyl)methyl](C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1227615-58-8
• 化学式: C₇₆H₁₈
• 分子量: 930.979
• InChiKey: TYZIROGQECWRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 、 足球烯 在 锰 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 以44 %的产率得到1,4-(m-CH3PhCH2)2C60
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的 C60 与苄基氯的苄化

  摘要：

  溴化苄已广泛用于富勒烯功能化。然而，很少报道使用苄基氯，一种更实惠但反应性较低的苄基溴对应物。在此，提出了一种新的金属介导的 C 60与苄基氯的苄基化反应。在该方法中，结合使用 Mn 粉和 Cu(OAc) 2，各种苄基氯衍生物可以与 C 60反应得到 1,4-二苄化产物，产率为 12-53%。通过原位可见近红外 (vis-NIR) 光谱和各种控制实验进行的机理研究表明，与使用苄基溴的传统阴离子途径不同，过渡金属介导的 C 60 苄基化与苄基氯的反应通过金属介导的迭代单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob00039g

文献信息

• Reaction of C₆₀²⁻ with Organic Halides Revisited in DMF: Proton Transfer from Water to RC₆₀⁻ and Unexpected Formation of 1,2-Dihydro[60]fullerenes
  作者：Wei-Wei Yang、Zong-Jun Li、Xiang Gao

  DOI：10.1021/jo100430a

  日期：2010.6.18

  The reactions of dianionic C60 with organic halides, which have been studied extensively in benzonitrile (PhCN), are revisited in a different solvent medium, N,N-dimethylformamide (DMF), by using ArCH2Br (Ar = Ph, C6H4CH3, C6H4Br). Interestingly, instead of the 1,4-R2C60 adducts, which are the typical products when the reactions are carried out in PhCN, the 1,2-dihydro[60]fullerenes (1,2-HRC60) have

  通过使用ArCH 2 Br（Ar = Ph，C 6），在不同的溶剂介质N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中重新考察了在苯甲腈（PhCN）中已广泛研究的双阴离子C 60与有机卤化物的反应。H 4 CH 3，C 6 H 4 Br）。有趣的是，代替了在PhCN中进行反应时的典型产物1,4-R 2 C 60加合物，获得了1,2-二氢[60]富勒烯（1,2-HRC 60）。作为DMF的主要产品，但邻位-CH 3 C除外6 H 4 CH 2 Br可能是由于空间效应。所获得的1,2-二氢[60]富勒烯已通过单晶衍射，1 H和13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和UV-vis进行了表征。用氘代试剂包括PhCD 2 Br，DMF- d 7和D 2进行进一步检查O已经表明1,2-二氢富勒烯的富勒烯基氢起源于DMF中的痕量水残留物。当在PhCN中通过添加过量的水重新检查反应时，1,2-二氢富勒烯的收率显着增加
• Transition-metal-mediated benzylation of C₆₀ with benzyl chlorides
  作者：Li-Jun Xu、Wei-Wei Yang、Fu-She Han、Xiang Gao

  DOI：10.1039/d3ob00039g

  日期：——

  for fullerene functionalization. However, the use of benzyl chlorides, a more affordable but less reactive counterpart of benzyl bromides, has been rarely reported. Herein, a new metal-mediated benzylation of C60 with benzyl chlorides is presented. In this method, with the combinatorial use of Mn powder and Cu(OAc)2, various benzyl chloride derivatives could react with C60 to afford 1,4-dibenzylated

  溴化苄已广泛用于富勒烯功能化。然而，很少报道使用苄基氯，一种更实惠但反应性较低的苄基溴对应物。在此，提出了一种新的金属介导的 C 60与苄基氯的苄基化反应。在该方法中，结合使用 Mn 粉和 Cu(OAc) 2，各种苄基氯衍生物可以与 C 60反应得到 1,4-二苄化产物，产率为 12-53%。通过原位可见近红外 (vis-NIR) 光谱和各种控制实验进行的机理研究表明，与使用苄基溴的传统阴离子途径不同，过渡金属介导的 C 60 苄基化与苄基氯的反应通过金属介导的迭代单电子转移过程进行。