1,4-(m-CH3PhCH2)2C60 | 1227615-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-(m-CH3PhCH2)2C60
• 英文别名: 1,7-bis[(3-methylphenyl)methyl](C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1227615-58-8
• 化学式: C₇₆H₁₈
• 分子量: 930.979
• InChiKey: TYZIROGQECWRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 、 足球烯 在 锰 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 以44 %的产率得到1,4-(m-CH3PhCH2)2C60
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的 C60 与苄基氯的苄化

  摘要：

  溴化苄已广泛用于富勒烯功能化。然而，很少报道使用苄基氯，一种更实惠但反应性较低的苄基溴对应物。在此，提出了一种新的金属介导的 C 60与苄基氯的苄基化反应。在该方法中，结合使用 Mn 粉和 Cu(OAc) 2，各种苄基氯衍生物可以与 C 60反应得到 1,4-二苄化产物，产率为 12-53%。通过原位可见近红外 (vis-NIR) 光谱和各种控制实验进行的机理研究表明，与使用苄基溴的传统阴离子途径不同，过渡金属介导的 C 60 苄基化与苄基氯的反应通过金属介导的迭代单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob00039g

文献信息

• Reaction of C₆₀²⁻ with Organic Halides Revisited in DMF: Proton Transfer from Water to RC₆₀⁻ and Unexpected Formation of 1,2-Dihydro[60]fullerenes
  作者：Wei-Wei Yang、Zong-Jun Li、Xiang Gao

  DOI：10.1021/jo100430a

  日期：2010.6.18

  The reactions of dianionic C60 with organic halides, which have been studied extensively in benzonitrile (PhCN), are revisited in a different solvent medium, N,N-dimethylformamide (DMF), by using ArCH2Br (Ar = Ph, C6H4CH3, C6H4Br). Interestingly, instead of the 1,4-R2C60 adducts, which are the typical products when the reactions are carried out in PhCN, the 1,2-dihydro[60]fullerenes (1,2-HRC60) have

  通过使用ArCH 2 Br（Ar = Ph，C 6），在不同的溶剂介质N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中重新考察了在苯甲腈（PhCN）中已广泛研究的双阴离子C 60与有机卤化物的反应。H 4 CH 3，C 6 H 4 Br）。有趣的是，代替了在PhCN中进行反应时的典型产物1,4-R 2 C 60加合物，获得了1,2-二氢[60]富勒烯（1,2-HRC 60）。作为DMF的主要产品，但邻位-CH 3 C除外6 H 4 CH 2 Br可能是由于空间效应。所获得的1,2-二氢[60]富勒烯已通过单晶衍射，1 H和13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和UV-vis进行了表征。用氘代试剂包括PhCD 2 Br，DMF- d 7和D 2进行进一步检查O已经表明1,2-二氢富勒烯的富勒烯基氢起源于DMF中的痕量水残留物。当在PhCN中通过添加过量的水重新检查反应时，1,2-二氢富勒烯的收率显着增加