4-Hydroxy-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile | 16563-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-Hydroxy-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 16563-14-7
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: ADBYDYKDSDSVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  125 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.29
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 咯菌腈
  参考文献：
  名称：

  通过硫胺的连续 6π 电环化/环收缩合成吡咯

  摘要：

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04835

文献信息

• Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise
  作者：Phillip A. Rossy、Werner Hoffmann、Norbert Mueller

  DOI：10.1021/jo01292a012

  日期：1980.2
• ROSSY P. A.; HOFFMANN W.; MUELLER N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 617-620
  作者：ROSSY P. A.、 HOFFMANN W.、 MUELLER N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrroles via Consecutive 6π-Electrocyclization/Ring-Contraction of Sulfilimines
  作者：Franz-Lucas Haut、Niklas J. Feichtinger、Immanuel Plangger、Lukas A. Wein、Mira Müller、Tim-Niclas Streit、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.1c04835

  日期：2021.6.23

  We present a modular, synthetic entry to polysubstituted pyrroles employing readily available 2,5-dihydrothiophenes. Ring-opening of the heterocycle provides access to a panel of 1,3-dienes which undergo pyrrole formation in the presence of inexpensive chloramine-T trihydrate. The transformation is conducted in an open flask and proceeds at ambient temperatures (23 °C) in nondry solvents. A careful

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。