2-oxodecahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylic acid methyl ester | 914804-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxodecahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-3,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylate
• CAS: 914804-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CCFSEDCTWZOERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxodecahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decaline Analogues of Isovelleral

  摘要：

  蘑菇次生代谢产物倍半萜醇异维勒醛（1a）的脱氢衍生物，保留了双环[4,1,0]庚-2-烯-1,2-二醛系统，已经制备完成，并且它们的细胞毒性和抗菌活性与天然产物进行了比较。虽然两个异构体（±）-2和（±）-3的活性与异维勒醛（1a）一样高，但异构体（±）-4的活性大约弱了10倍。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0913
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯基氯化硒 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-oxodecahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decaline Analogues of Isovelleral

  摘要：

  蘑菇次生代谢产物倍半萜醇异维勒醛（1a）的脱氢衍生物，保留了双环[4,1,0]庚-2-烯-1,2-二醛系统，已经制备完成，并且它们的细胞毒性和抗菌活性与天然产物进行了比较。虽然两个异构体（±）-2和（±）-3的活性与异维勒醛（1a）一样高，但异构体（±）-4的活性大约弱了10倍。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0913

文献信息

• Synthesis of Decaline Analogues of Isovelleral
  作者：M. Johansson、I. Aujard、D. Röme、H. Anke、O. Sterner

  DOI：10.1515/znb-2005-0913

  日期：2005.9.1

  Decaline analogues of the bioactive fungal sesquiterpene (+)-isovelleral (1a), retaining the bicyclo[4,1,0]hept-2-en-1,2-dicarbaldehyde system, were prepared, and their cytotoxic and antimicrobial activities were compared with those of the natural product. While the two isomers (±)-2 and (±)-3 were as active as isovelleral (1a), the isomer (±)-4 was approximately 10 times less potent.

  蘑菇次生代谢产物倍半萜醇异维勒醛（1a）的脱氢衍生物，保留了双环[4,1,0]庚-2-烯-1,2-二醛系统，已经制备完成，并且它们的细胞毒性和抗菌活性与天然产物进行了比较。虽然两个异构体（±）-2和（±）-3的活性与异维勒醛（1a）一样高，但异构体（±）-4的活性大约弱了10倍。