N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide | 1400791-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-N-[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1400791-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₂O
• 分子量: 423.352
• InChiKey: DBBFAZFVBGVGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-11b-(4-bromophenyl)-10-methyl-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌/手性磷酸顺序催化的闭环复分解/异构化/ Pictet-Spengler级联

  摘要：

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。

  DOI：

  10.1021/ol302215u
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenylallyl methyl carbonate 在 C₄₈H₄₉IrNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌/手性磷酸顺序催化的闭环复分解/异构化/ Pictet-Spengler级联

  摘要：

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。

  DOI：

  10.1021/ol302215u

文献信息

• Ring-Closing Metathesis/Isomerization/Pictet–Spengler Cascade <i>via</i> Ruthenium/Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Jun-Wei Zhang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302215u

  日期：2012.10.5

  with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (up to 98% yield, 99% ee) through a ring-closing metathesis/isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。