2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺 | 20149-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺
• 英文名称: 1-chloroacetylamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide；1-(chloroacetylamino)anthraquinone；2-chloro-N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
• CAS: 20149-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: FMDOTSUXGLXEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺 在 吡啶 、 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-Amino-anthrapyridin
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌的发荧光探针，用于水溶液中的Hg 2+检测

  摘要：

  Anthroneamine衍生物1 - 3（H 2 ○：DMSO; 9：1，HEPES缓冲液，pH 7.0±0.1）经历高选择性荧光淬灭与汞2+。即使在存在干扰金属离子的情况下，观察到的线性荧光强度变化也允许定量检测200 nM / 40 ppb-12μM/ 2.4 ppm之间的Hg 2+。Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Ba 2 +，Cr 3+，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Ag +，Cd 2+，Pb 2+。探针1 - 3和它们的汞2+复合物也显示出它们的实际应用性的宽的pH电阻。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.134
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌的电活性离子物种作为高性能非水氧化还原液流电池的稳定多氧化还原负极活性材料

  摘要：

  蒽醌（AQ）基材料由于其快速的动力学和可逆的双电子氧化还原反应而成为用于水性氧化还原液流电池（ARFBs）的有前途的活性材料，但它们在非水性 RFBs（NARFBs）中的应用受到低溶解度和带电物质在非质子溶剂中的稳定性较差。在这里，通过将乙酰胺基团和四烷基铵离子基团结合到蒽醌结构中并与疏水性抗衡阴离子配对，特意为 NARFB 设计了三种基于 AQ 的电活性离子物质。实验和理论计算结果均显示溶解度和稳定性得到改善。具有混合反应电解质的双电子转移氧化还原液流电池具有令人印象深刻的循环性能，平均库仑效率为 96.8%，能量效率为 82.4%，－2．此外，电池表现出强大的倍率能力来承受电流波动。

  DOI：

  10.1039/d1ta04546f

文献信息

• In Silico Studies and Design of Scrupulous Novel Sensor for Nitro Aromatics Compounds and Metal Ions Detection
  作者：Ajay L. Desai、Nihal P. Patel、Jaymin H. Parikh、Krunal M. Modi、Keyur D. Bhatt

  DOI：10.1007/s10895-021-02866-2

  日期：2022.3

  bearing carboxylic acid functionality [ABuCP] has been synthesized and its interaction towards various nitroaromatics compounds [NACs] were investigated. ABuCP showed significant color change with 1,3-dinitro benzene (1,3-DNB) in comparison to the solution of other nitroaromatic compounds such as 2,3-dinitro toluene (2,3-DNT), 2,4-dinitro toluene (2,4-DNT), 2,6-dinitro toluene (2,6-DNT), 4-NBB (4-nitrobenzyl

  已经合成了一种具有羧酸官能团[ABuCP]的新型杯[4]吡咯体系，并研究了它与各种硝基芳族化合物[NACs]的相互作用。与其他硝基芳族化合物如 2,3-二硝基甲苯 (2,3-DNT)、2,4-二硝基甲苯的溶液相比，ABuCP 与 1,3-二硝基苯 (1,3-DNB) 的颜色变化显着(2,4-DNT)、2,6-二硝基甲苯 (2,6-DNT)、4-NBB (4-硝基苄基溴) 和 4-硝基甲苯 (4-NT)。ABuCP-1,3-DNB 复合物基于电荷转移介导的识别在吸收光谱中产生红移。此外，密度泛函理论计算证实了 1,3-DNB 作为客体结合的可能机制，得到了其他参数（如硬度、稳定能、柔软度、亲电指数和化学势。TDDFT 计算有助于理解参考实验结果的适当结合机制。此外，我们还开发了它的衍生物，作为一种新的荧光传感器，可以选择性地识别 Sr(II) 离子。在这种观点下，合成了其杯[4]吡咯的氨基蒽
• Calix[4]pyrrole virtuous sensor: a selective and sensitive recognition for Pb(II) ions by spectroscopic and computational study
  作者：Keyur D. Bhatt、Hemangini D. Shah、Krunal M. Modi、Moksha B. Narechania、Chirag Patel

  DOI：10.1080/10610278.2019.1568434

  日期：2019.4.3

  ABSTRACT A novel supramolecular sensor derived from calix[4]pyrrole system i.e. calix[4]pyrrole bearing aminoanthraquinone derivative (CAAQ) have been designed and synthesized. The complexation behavior of metal cations [Ag(I), Ba(II), Ca(II), Ni(II), Co(II), Fe(III), Hg(II), Cu(II), Cr(II), Pb(II), Zn(II), (1 × 10−4 M)] with CAAQ (1 × 10−6 M) was studied by spectrophotometry and spectrofluorometry

  摘要 设计并合成了一种源自杯[4]吡咯体系的新型超分子传感器，即带有氨基蒽醌衍生物（CAAQ）的杯[4]吡咯。金属阳离子的络合行为 [Ag(I), Ba(II), Ca(II), Ni(II), Co(II), Fe(III), Hg(II), Cu(II), Cr(II) ), Pb(II), Zn(II), (1 × 10−4 M)] 和 CAAQ (1 × 10−6 M) 通过分光光度法和分光荧光法进行研究。金属离子如 Pb(II) 在吸收光谱中产生红移并在发射光谱中淬灭 Pb(II) 离子与 CAAQ 强络合的可能性。荧光细胞成像还支持 Pb(II) 离子与 CAAQ 的络合。通过Stern-Volmer方程和密度泛函理论计算确定了结合常数、量子产率、配合物的化学计量、猝灭机制。图形概要
• Mixture of Sulfide Dyes
  申请人：Cremer Christian

  公开号：US20090100610A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are mixtures of sulfide dyes and dyeing compositions comprising mixtures of sulfide dyes. The dye mixtures are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了含有硫化染料混合物和含有硫化染料混合物的染料组合物。这些染料混合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• Dual targeting of cholinesterase and amyloid beta with pyridinium/isoquinolium derivatives
  作者：Harapriya Chakravarty、Yaojun Ju、Wen‐Hua Chen、Kin Y. Tam

  DOI：10.1002/ddr.21631

  日期：2020.4

  Alzheimer's disease (AD) over the years, several targets have been explored to curb the disease. Cholinesterases, namely acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), remain to be the available targets that are amendable to currently approved treatments. In this study, a series of novel compounds based on tramiprosate, a highly specific amyloid beta (Aβ) inhibitor, was designed to inhibit AChE

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1
• Single crystal X-ray structure and optical properties of anthraquinone-based dyes
  作者：Nurcan Kurtoglu、Mehmet Aslantaş、Huseyin Zengin、Ertan Şahin、Mukerrem Kurtoglu

  DOI：10.2478/s11696-010-0037-3

  日期：2010.1.1

  This study focuses on the preparation, single crystal X-ray diffraction, characterization, and optical properties of some anthraquinone-based dyes. The anthraquinone-based antimicrobial dye N-2-[(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl}-N,N-dimethylbutan-1-aminium chloride monohydrate (III) was obtained from 1-aminoanthraquinone (I) via 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (II) using known preparation and characterization methods. Single crystal X-ray diffraction analysis of III revealed a monoclinic system, space group P21/n, Z = 4. Photoluminescence properties of anthraquinone dyes I–III were also investigated. These dyes gave an intense emission (λmax = 341 nm) upon the irradiation by UV light and showed photoluminescence quantum yields of 73 %, 66 %, and 61 % with long excited-state lifetimes of 6.87 ns, 6.14 ns, and 5.69 ns, respectively. These anthraquinone dyes are of interest as an organic light emitting material for electroluminescent devices.

  摘要：本研究重点研究了一些基于蒽醌的染料的制备、单晶X射线衍射、表征和光学性质。通过已知的制备和表征方法，从1-氨基蒽醌（I）经2-氯代-N-（9,10-二氢-9,10-二氧基蒽-1-基）乙酰胺（II）制备得到了基于蒽醌的抗菌染料N-2-[(9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-1-基)氨基]-2-氧代乙基}-N，N-二甲基丁基-1-胺盐酸单水合物（III）。对III的单晶X射线衍射分析显示为单斜晶系，空间群P21/n，Z = 4。还研究了蒽醌染料I-III的光致发光性质。这些染料在紫外光照射下发出强烈的发射（λmax = 341 nm），并显示出光致发光量子产率分别为73％，66％和61％，具有长的激发态寿命分别为6.87 ns，6.14 ns和5.69 ns。这些蒽醌染料作为有机发光材料在电致发光器件中具有一定的研究价值。