2-((2-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)nicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((2-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)nicotinic acid
• 英文别名: 2-[2-[(9,10-Dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 418.43
• InChiKey: JAWVVPLMOTZZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到2-((2-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracen-1(2)-yl)-2-(R-thio) Acetamides: Synthesis, Antioxidant and Antiplatelet Activity

  摘要：

  室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，在碳酸钾的存在下，通过 2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1(2)-基)乙酰胺与功能化硫醇的反应，合成了新的 N-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1(2)-基)-2-(R-硫代)乙酰胺。在大鼠肝脏匀浆中，对合成化合物在体外清除自由基活性的指标，如脂质过氧化（LP）和蛋白质氧化修饰（OMP）进行了评估。结果表明，蒽二酮核心第一位上有取代基的化合物比第二位上有取代基的异构体具有更好的抗氧化性。确定了自由基清除活性指标最好的化合物 6 和 7。此外，还测定了化合物 10 在 OMP 过程中的抗氧化效果。体外抗血小板活性研究表明，化合物 10 具有抑制 ADP 诱导的血小板聚集的作用。

  DOI：

  10.17344/acsi.2022.7463

文献信息

• N-(9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracen-1(2)-yl)-2-(R-thio) Acetamides: Synthesis, Antioxidant and Antiplatelet Activity
  作者：Maryna Stasevych、Viktor Zvarych、Olena Yaremkevych、Mykhaylo Vovk、Alla Vaskevych、Tetiana Halenova、Olexii Savchuk

  DOI：10.17344/acsi.2022.7463

  日期：——

  The synthesis of new N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1(2)-yl)-2-(R-thio) acetamides was carried out using reaction of 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1(2)-yl)acetamides with functionalized thiols in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. Evaluation of the synthesized compounds on such indicators of radical scavenging activity as lipid peroxidation (LP) and oxidative modification of proteins (OMP) in vitro in rat liver homogenate was carried out. It was determined that the compounds with a substituent in the first position of anthracedione core showed better antioxidant properties than their isomers with a substituent in the second position. The compounds 6 and 7 with the best indicators of radical-scavenging activity were determined. Antioxidant effect in OMP processes was also determined for compound 10. The antiplatelet activity study in vitro revealed compound 10 with the inhibited effect of ADP-induced aggregation.

  室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，在碳酸钾的存在下，通过 2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1(2)-基)乙酰胺与功能化硫醇的反应，合成了新的 N-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1(2)-基)-2-(R-硫代)乙酰胺。在大鼠肝脏匀浆中，对合成化合物在体外清除自由基活性的指标，如脂质过氧化（LP）和蛋白质氧化修饰（OMP）进行了评估。结果表明，蒽二酮核心第一位上有取代基的化合物比第二位上有取代基的异构体具有更好的抗氧化性。确定了自由基清除活性指标最好的化合物 6 和 7。此外，还测定了化合物 10 在 OMP 过程中的抗氧化效果。体外抗血小板活性研究表明，化合物 10 具有抑制 ADP 诱导的血小板聚集的作用。