2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽基)乙酰胺 | 143210-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽基)乙酰胺
• 中文别名: 新癸酸,乙烯基酯,聚合乙烯基苯,2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇,4-羟基丁基2-丙烯酸酯,1,3-异苯并呋喃二酮和甲基2-甲基-2-丙烯酸酯,异壬烷酸酯
• 英文名称: 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetamide
• CAS: 143210-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00567928
• 分子量: 299.713
• InChiKey: PISCNZOQCXLEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽基)乙酰胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由可见光的顺序双光子吸收触发的可释放光的保护基团：从连接的蒽醌-N-烷基吡啶啉酯分子中释放出羧酸

  摘要：

  设计，合成和测试了通过依次吸收两个可见光子而激活的可释放光的保护基。具体地，基于蒽醌的发色团共价附于N-烷基吡啶啉酯。该连接系统的光解导致相应羧酸的干净释放。通过产品分析，激光闪光光解和稳态紫外可见光谱，可以证明羧酸盐离子的释放受两个光子顺序吸收的影响。最初的光化学步骤导致蒽醌生色团还原为相应的氢醌。后者要么与O 2反应 再生原料，或者吸收第二个光子会导致电子转移至吡啶鎓基团，从而触发C–O键断裂并释放出羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b00657
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基蒽醌 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过上调p53诱导细胞凋亡：蒽醌类似物的结构活性探索。

  摘要：

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02563-y

文献信息

• Synthesis of novel, azasugar-modified anthraquinone derivatives and their cytotoxicity
  作者：Ping-Zhu Zhang、Hai-Long Yang、Cui-Cui Li、Zhi-Chao Xia、Xiao-Man Wang、Hua Wei、Rui-Xue Rong、Zhi-Ran Cao、Ke-Rang Wang、Hua Chen、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.029

  日期：2014.7

  Abstract A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N -alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroacetamido)anthraquinones. Their cytotoxic activities against HeLa and MCF-7 cells were preliminarily evaluated and compound 9a with mono-azasugar pendant at 2-position showed similar

  摘要通过N-烷基氨基氮杂糖的单，双（2-氯乙酰胺基）蒽醌亲核取代反应，合成了一系列新的氮杂糖修饰的2-单取代的2,6-和2,7-双取代的蒽醌衍生物。初步评估了它们对HeLa和MCF-7细胞的细胞毒性活性，在2位带有单氮杂糖侧基的化合物9a显示出与对照药物（顺铂）相似的活性。
• Synthesis and characterization of new water soluble 9,10-anthraquinonе and evaluation of its antimicrobial activity
  作者：Stanislava Yordanova、Evgenia Vasileva-Tonkova、Desislava Staneva、Stanimir Stoyanov、Ivo Grabchev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.007

  日期：2018.9

  Abstract The synthesis and characterization of a new cationic anthraquinone derivative (S3) soluble in water has been described. Its absorption characteristics in aqueous and N,N-dimethylformamide solutions have been determined. Аntimicrobial activity of the compound S3 was tested in vitro towards eight pathogenic bacteria and two yeasts strains. The results obtained suggest that the newly synthesized

  摘要 描述了一种可溶于水的新型阳离子蒽醌衍生物 (S3) 的合成和表征。已确定其在水溶液和 N,N-二甲基甲酰胺溶液中的吸收特性。体外测试了化合物 S3 对八种病原菌和两种酵母菌株的抗菌活性。所得结果表明，新合成的化合物可有效治疗相关病原体，适合设计新的有效抗菌制剂。还研究了 S3 在棉织物上沉积并掺入聚乳酸薄膜后的抗菌活性和释放。
• 一种蒽醌衍生物及合成方法和应用
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN110922338B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种新型蒽醌衍生物及合成方法和应用，属于化合物领域。该方法第一步，2‑氨基蒽醌与氯乙酰氯在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物II；第二步，化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III。本发明提供的蒽醌衍生物制备方法简单，且蒽醌衍生物作为荧光化学传感器灵敏度高。
• Confined Singlet Oxygen in Mesoporous Silica Nanoparticles: Selective Photochemical Oxidation of Small Molecules in Living Cells
  作者：Takuma Nakamura、Aoi Son、Yui Umehara、Takeo Ito、Ryohsuke Kurihara、Yuta Ikemura、Kazuhito Tanabe

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00061

  日期：2016.4.20

  difficult to induce arbitrary photochemical reactions on specific molecules because of their poor molecular selectivity. Here we report a selective and nontoxic photochemical reaction system utilizing photoactivated mesoporous silica nanoparticles to control biological functions. Methylene blue modification within nanoparticle pores for photosensitization produced singlet oxygen confined to the pore that

  活细胞中外部刺激对特定生物活性分子的化学转化是阐明生物分子相互作用和控制细胞功能的强大的非侵入性工具。但是，在混乱的生物环境中，由于分子选择性差，因此难以在特定分子上引起任意的光化学反应。在这里，我们报告利用光活化的中孔二氧化硅纳米粒子来控制生物学功能的选择性和无毒的光化学反应系统。用于光敏化的纳米粒子孔内的亚甲蓝修饰产生了限制在孔中的单线态氧，该单线态氧可以介导小分子的选择性氧化而不会损害活细胞。该细胞内光化学系统原位产生生物活性分子，并远程控制细胞周期阶段。我们还证实了这种光反应可用于控制小鼠移植的肿瘤组织中的细胞周期阶段。施用了我们的系统的小鼠细胞中的细胞周期阶段在光照射后被阻滞在G2 / M阶段。我们展示了一种简单而有前途的方法，将细胞内生物分子外源转化为另一种功能性化合物。
• Exploration of N-alkyl-2-[(4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102956

  日期：2019.7

  of 0.34-149.10 µM. The inhibition percentage of VEGFR-2 was measured for all the compounds and found to be in the range of 90.09-20.44%. The promising compounds 8, 12, 13, 16 and 17 were selected to measure their possible multikinase inhibitory activity against VEGFR-2 and EGFR. IC50 of the promising compounds were in the range of 247-793 nM for VEGFR-2 in reference to sunitinib (IC50 320 nM), and 369-725 nM

  多靶点治疗被认为是成功的癌症治疗方法。通过杂交策略开发小分子多激酶抑制剂可以提供高效且选择性的抗癌药。设计并合成了N-烷基-2-[（4-氧代-3-（4-氨磺酰基苯基）-3,4-二氢喹唑啉-2-基）硫代]乙酰胺衍生物5-18的文库。筛选合成的化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒活性，显示IC50为0.34-149.10 µM。测量所有化合物的VEGFR-2抑制百分数，发现其在90.09-20.44％的范围内。选择有希望的化合物8、12、13、16和17来测量其针对VEGFR-2和EGFR的可能的多激酶抑制活性。相对于舒尼替尼（IC50 320 nM），VEGFR-2的有希望化合物的IC50为247-793 nM，相对于厄洛替尼（IC50 568 nM），EGFR的IC50为369-725 nM。化合物12和13分别显示出对VEGFR-2和EGFR最有效的活性。测量12和13对MC