(S)-2-Amino-N-[5-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-pentyl]-3-methyl-butyramide | 110955-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-[5-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-pentyl]-3-methyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[5-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]pentyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 110955-17-4
• 化学式: C₁₅H₃₂N₄O₂
• 分子量: 300.445
• InChiKey: IEUGJOXYOSITTK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-[5-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-pentyl]-3-methyl-butyramide 、 四溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,11-(S,S)-bis(isopropyl)-2,10-dioxo-3,9-diaza-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[3,4-f]isoindoloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  伪肽大环化合物作为协同简约酶系统，用于在氯离子阴离子存在下显着活化和转化CO2

  摘要：

  一系列伪肽化合物已被检测为通过协同多功能机制将CO 2转化为有机碳酸盐的有机催化剂。构象受限的伪肽大环化合物3a和3b已被证明是用于此目的的优异的合酶，能够提供一系列不同功能元件和反应成分的适当预组织，以激活CO 2分子并稳定所涉及的各种阴离子中间体。合作的超分子相互作用。结果，在低CO 2下发现了显着的催化效率TON和TOF值超过了在类似条件下其他有机催化超分子体系的报道值。对于单取代的环氧化物，该方法效果很好。已经详细分析了不同结构元素的参与，初步研究显示了这些催化系统的回收和再利用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0gc01449d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[5-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-pentyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Bolaform氨基酸衍生物的分子水凝胶：基于凝胶溶解热力学的结构性质研究

  摘要：

  深入了解了由L-缬氨酸和L衍生的分子胶凝剂与水凝胶形成相关的聚集热力学异亮氨酸 来自NMR测量的溶解度数据用于提取在水中聚集的热力学参数。结论是，在室温和高达55°C的温度下，这些系统在水中的焓成分很低或为零，形成了自组装的纤维状网络，而聚集熵却是有利的。考虑到疏水效应在自组装中起主导作用，可以解释这些结果。但是，通过NMR和IR光谱的研究表明，分子间氢键也是这些分子在水中聚集过程中的关键问题。自组装过程中测得的低焓值归因于对分子间氢键形成的有利补偿和疏水作用的不利焓分量的补偿。此外，结果表明，通过使用疏水特性作为设计参数，如果胶凝剂具有足够的极性，则与焓控制的水凝胶形成相反，焓控制的水凝胶形成可以在水中实现。值得注意的是，这两种类型的水凝胶，即焓变熵驱动的水凝胶，对诸如最小胶凝剂浓度（mgc）或流变模量等性质的温度变化表现出截然不同的响应。最后，据报道，加热到70°C以上时，水凝胶中存在

  DOI：

  10.1002/chem.201103193

文献信息

• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Minimalist peptidomimetic cyclophanes as strong organogelators
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manel Querol

  DOI：10.1039/b111229e

  日期：2002.3.21

  L-Valine containing cyclophanes have been shown to gelate organic solvents leading to soft materials with a clear expression of their chirality at the supramolecular level.

  含L-缬氨酸的环烷已显示出凝胶化有机溶剂的作用，从而形成柔软的材料，并在超分子水平上清楚地表达了它们的手性。
• Pseudopeptidic macrocycles as cooperative minimalistic synzyme systems for the remarkable activation and conversion of CO₂ in the presence of the chloride anion
  作者：Ferran Esteve、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Michael Bolte、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/d0gc01449d

  日期：——

  A series of pseudopeptidic compounds have been assayed as organocatalyts for the conversion of CO2 into organic carbonates through a cooperative multifunctional mechanism. Conformationally constrained pseudopeptidic macrocycles 3a and 3b have been revealed to be excellent synzymes for this purpose, being able to provide a suitable preorganization of the different functional elements and reaction components

  一系列伪肽化合物已被检测为通过协同多功能机制将CO 2转化为有机碳酸盐的有机催化剂。构象受限的伪肽大环化合物3a和3b已被证明是用于此目的的优异的合酶，能够提供一系列不同功能元件和反应成分的适当预组织，以激活CO 2分子并稳定所涉及的各种阴离子中间体。合作的超分子相互作用。结果，在低CO 2下发现了显着的催化效率TON和TOF值超过了在类似条件下其他有机催化超分子体系的报道值。对于单取代的环氧化物，该方法效果很好。已经详细分析了不同结构元素的参与，初步研究显示了这些催化系统的回收和再利用潜力。
• Stimulus responsive self-assembly of Gemini Amphiphilic Pseudopeptides
  作者：Jenifer Rubio、Ignacio Alfonso、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c1sm06435e

  日期：——

  Amphiphilic amino acid derived compounds are very interesting for the design of building blocks able to self-assemble into highly ordered nanostructures, in a hierarchical and controlled fashion. With this aim, the modular synthesis and the full characterization of simple Gemini Amphiphilic Pseudopeptides (GAPs) have been carried out. These compounds were designed to establish intermolecular interactions

  两亲氨基酸衍生的化合物对于能够以分层和受控方式自组装成高度有序的纳米结构的构件的设计非常有趣。为了这个目的，已经进行了简单的双子双亲两性伪肽（GAP）的模块合成和完整表征。这些化合物被设计为以层级方式建立分子间的相互作用，以最终使超分子组装成为有序的纳米结构，例如纤维，管，带或球形囊泡。已经实现了不同的结构变量，例如氨基酸侧链，中央间隔区的长度和疏水尾的性质。此外，通过在不同极性的溶剂中进行研究，系统地检查了环境的影响（氯仿， 甲醇 或水性 甲醇）和不同的pH值（中性，碱性和酸性）。已经在固体（SEM，TEM和FT-IR）以及溶液状态（NMR，UV，CD，FT-IR和荧光光谱）中研究了GAP的非共价自组装能力和结构特征。此外，通过监视ATR FT-IR对溶剂的缓慢蒸发，已经建立了溶液与固态之间的联系。这项研究已经允许在GAP的化学结构与其形成纳米结构的能力之间建立关系。在某些最佳情况下（尤
• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937