1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isochromane | 1260507-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isochromane
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isochroman；1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1260507-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VKRHJJYBHIVQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isochromane
  参考文献：
  名称：

  简便、无溶剂和无配体的铁催化 N 保护的四氢异喹啉和异色满的直接功能化。

  摘要：

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。

  DOI：

  10.1039/c0cc02491k

文献信息

• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Synergistic Effect of Ketone and Hydroperoxide in Brønsted Acid Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Abhishek Sud、Áron Pintér、Stefanie Dehn、Philipp Schulze、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201306752

  日期：2013.12.9

  effect of the waste product hydrogen peroxide. It generates radicals in the presence of acid and ketones, which accelerate the reaction by providing an additional pathway to the reactive hydroperoxide intermediate. This discovery could be applied to achieve other Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions.

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。