1,8-diphenyl-5-[(triisopropylsilyl)peroxy]octan-4-one | 1277099-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenyl-5-[(triisopropylsilyl)peroxy]octan-4-one
• 英文别名: 1,8-Diphenyl-5-tri(propan-2-yl)silylperoxyoctan-4-one；1,8-diphenyl-5-tri(propan-2-yl)silylperoxyoctan-4-one
• CAS: 1277099-87-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: CTKZJJZNGGSQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyl-5-[(triisopropylsilyl)peroxy]octan-4-one 在 L-Selectride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅烷基烯烃的臭氧氧化：机理研究及其在合成硅羧酸衍生物中的应用

  摘要：

  甲硅烷基烯烃的加成型臭氧氧化是一种高效反应，可提供合成上通用的α-甲硅烷基过氧羰基化合物。为了深入了解反应机理，我们进行了计算研究，结果表明反应是通过一次臭氧化物的[1,2]-布鲁克重排型甲硅烷基迁移进行的。与加成型反应形成鲜明对比的是，α-烷氧基甲硅烷基烯烃的臭氧氧化以裂解型方式进行，从而在1,2-甲硅烷基迁移之前通过伯恶臭化合物的1,3-环消除反应提供了优异的甲硅烷羧酸酯收率。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03350
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,8-diphenyl-5-[(triisopropylsilyl)peroxy]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用臭氧对甲硅烷基烯烃进行加成氧化：丙烯醛及其衍生物的有效方法

  摘要：

  通过氢化硅烷化，然后是加成型臭氧氧化和氢化，从炔烃分三步有效地合成丙烯酰基。关键中间体α-甲硅烷基过氧酮是...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.233

文献信息

• Ozone Oxidation of Silylalkene: Mechanistic Study and Application for the Synthesis of Silacarboxylic Acid Derivatives
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Sora Nozaki、Naoto Kokan、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03350

  日期：2020.3.20

  ozone oxidation of silylalkenes is a highly efficient reaction to provide synthetically versatile α-silylperoxy carbonyl compounds. To gain insight into the reaction mechanism, we performed a computational study, which revealed that the reaction proceeds via [1,2]-Brook rearrangement-type silyl migration of primary ozonide. In sharp contrast to the addition-type reactions, the ozone oxidation of α-alkoxysilylalkenes

  甲硅烷基烯烃的加成型臭氧氧化是一种高效反应，可提供合成上通用的α-甲硅烷基过氧羰基化合物。为了深入了解反应机理，我们进行了计算研究，结果表明反应是通过一次臭氧化物的[1,2]-布鲁克重排型甲硅烷基迁移进行的。与加成型反应形成鲜明对比的是，α-烷氧基甲硅烷基烯烃的臭氧氧化以裂解型方式进行，从而在1,2-甲硅烷基迁移之前通过伯恶臭化合物的1,3-环消除反应提供了优异的甲硅烷羧酸酯收率。 。
• Addition-type Oxidation of Silylalkene Using Ozone: An Efficient Approach for Acyloin and Its Derivatives
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1246/cl.2011.233

  日期：2011.3.5

  Acyloins are efficiently synthesized in three steps from alkynes via hydrosilylation followed by an addition-type ozone oxidation and hydrogenation. The key intermediate α-silylperoxy ketone is con...

  通过氢化硅烷化，然后是加成型臭氧氧化和氢化，从炔烃分三步有效地合成丙烯酰基。关键中间体α-甲硅烷基过氧酮是...