1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-propyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitrile | 70638-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-propyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-6-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；5-Cyano-6-n-propyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin；4-oxo-6-propyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 70638-58-3
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: BETUEMGGSALGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solvent: Acetic acid)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 、 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-propyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Agaricus bisporus laccase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-cyano-7,8-diacetyloxy-6-methyl-4H-2-propyl-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧代5-嘧啶腈之间的漆酶催化多米诺反应合成嘧啶基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  儿茶酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧-5-嘧啶腈之间的漆酶催化的多米诺反应，使用空中的O 2作为氧化剂，可提供新的嘧啶并苯并噻唑衍生物。通过扩展的NMR光谱方法，包括HSQMBC，超长距离HMBC和15 N测量，已经完成了对环质子缺陷杂环产物的完整结构阐明和对反应区域选择性的明确测定。

  DOI：

  10.1021/jo401193e
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 硫脲 、 氰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-propyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧代5-嘧啶腈之间的漆酶催化多米诺反应合成嘧啶基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  儿茶酚与6-取代的1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-氧代-2-硫代氧-5-嘧啶腈之间的漆酶催化的多米诺反应，使用空中的O 2作为氧化剂，可提供新的嘧啶并苯并噻唑衍生物。通过扩展的NMR光谱方法，包括HSQMBC，超长距离HMBC和15 N测量，已经完成了对环质子缺陷杂环产物的完整结构阐明和对反应区域选择性的明确测定。

  DOI：

  10.1021/jo401193e

文献信息

• Structural Insights of Three 2,4-Disubstituted Dihydropyrimidine-5-carbonitriles as Potential Dihydrofolate Reductase Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Althaf Shaik、Mohammed A. Elmorsy、Mohammed S. M. Abdelbaky、Santiago Garcia-Granda、Subbiah Thamotharan、Vijay Thiruvenkatam、Ali A. El-Emam

  DOI：10.3390/molecules26113286

  日期：——

  6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 1, 4-(2-methylpropyl)-2-[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 2, and 2-[(2-ethoxyethyl)sulfanyl]-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile monohydrate 3. An X-ray diffraction analysis revealed that these compounds were crystallized in the centrosymmetric space groups and adopt an L-shaped conformation. One of the compounds (3)

  在本报告中，我们描述了三种 2,4-二取代-二氢嘧啶-5-甲腈衍生物的结构表征，即 2-[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-6-oxo-4-propyl-1,6 -dihydropyrimidine -5-腈1，4-（2-甲基丙基）-2 - [（4-硝基苯基）甲基]硫基} -6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-腈2，和2 - [（ 2-乙氧基乙基)硫烷基]-6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈一水合物3。X 射线衍射分析表明，这些化合物在中心对称空间群中结晶并采用 L 形构象。化合物( 3 )之一与水分子结晶。一个环状基序 (R 2 2（8））在化合物1和2中形成了由N–H··O氢键介导的化合物，而在化合物3中，由于水分子，相应的基序并不理想。这些化合物的晶体堆积是根据在B3LYP / 6-31G（d，p）理论水平上进行的能构架分析的。使用 Hirshfeld
• KAMBI SATOSHI; SAITO KOJI; KISHI HIROSHI; SAKURAI AKIO; MIDORIKAWA HIROSH+, SYNTHESIS, 1979, NO 4,287-289
  作者：KAMBI SATOSHI、 SAITO KOJI、 KISHI HIROSHI、 SAKURAI AKIO、 MIDORIKAWA HIROSH+

  DOI：——

  日期：——