2-(6-oxo-6-phenylhex-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1415426-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-oxo-6-phenylhex-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-Oxo-6-phenylhex-3-ynyl)isoindole-1,3-dione；2-(6-oxo-6-phenylhex-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1415426-15-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: VZBLRXMTMFQMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-chloro-6-oxo-6-phenylhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-oxo-6-phenylhexa-3,4-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione 、 2-(6-oxo-6-phenylhex-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Studies on Elimination Pathways of β-Halovinyl Ketones Leading to Allenyl and Propargyl Ketones and Furans under the Action of Mild Bases
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/jo302253c

  日期：2012.12.21

  stereochemically defined β-halovinyl ketones has been investigated using a mild base, NEt3, leading to the formation of allenyl ketones and propargyl ketones. A preferential α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones has been observed where a nonplanar s-cis conformation is proposed as a dominant conformation as opposed to a planar s-cis conformation of (Z)-β-chlorovinyl ketones. Other eliminative pathways

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。