1-O-ethyl 5-O-methoxycarbonyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanedioate | 1029915-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-ethyl 5-O-methoxycarbonyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 1029915-57-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇Si
• 分子量: 472.61
• InChiKey: CUDUOWLVZQVLLE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 5-O-methoxycarbonyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanedioate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性加氢-作为他汀类药物全合成的关键步骤

  摘要：

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20782
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-O-ethyl 5-O-methoxycarbonyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯的高度对映选择性氢化及其在合成他汀类药物前体中的应用

  摘要：

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701059