On the Dienone Motif of Musks: Synthesis and Olfactory Properties of Partially and Fully Hydrogenated Dienone Musks
作者:Philip Kraft、Samuel Jordi、Natacha Denizot、Irene Felker
DOI:10.1002/ejoc.201301107
日期:2014.1
with acetone, and optional hydrogenation with palladium on charcoal. Of the synthesized derivatives, only the γ,δ-unsaturated enones (i.e., 9, 12, and 15) have a typical musk odor, indicating that the γ,δ-double bond interacts electronically with the musk receptor(s). As enones 9, 12, and 15 are, however, less intense than the parent compounds (i.e., 2–4), the α,β-double bond seems to intensify the odor
最小能量计算和牛视紫质中 (11Z)-retinylidium 部分的构象令人怀疑一类新的麝香气味剂 1-6 的二烯酮基序的功能是使化合物变硬和平面化。为了研究这些双键的功能和重要性,二烯酮麝香家族的三个最有效的代表被部分和完全氢化,并评估了产品的嗅觉特性。使用 Osborn 络合物的 Stryker 方法和使用儿茶酚硼烷的 Evans 和 Fu 的程序用于还原 α,β-双键,使用 CaCO3 上的钯还原 γ,δ-双键,以及炭上的钯用于2-4中二烯酮系统的完全氢化。反式构型的环戊基衍生物 23 和 24 由 4,4-二甲基环己-2-en-1-one 通过 Weitz-Scheffer 环氧化、硼氢化钠还原、在甲苯/HMPT 中使用溴化锂重排为相应的甲醛、铜酸烷基化与叔丁基吉尔曼试剂,与丙酮醇醛缩合,并可选地与钯炭加氢。在合成的衍生物中,只有 γ,δ-不饱和烯酮(即 9、12 和 15)具有典型的麝香气味,表明