1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde oxime | 1393477-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde oxime；N-[(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-5-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1393477-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BNO₃
• 分子量: 205.021
• InChiKey: NPMJSRPXNIKOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N,1-dihydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1

文献信息

• Optimization of isoxazoline amide benzoxaboroles for identification of a development candidate as an oral long acting animal ectoparasiticide
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Tsutomu Akama、Yasheen Zhou、W. Hunter White、Jean M. Defauw、Joseph R. Winkle、Terry W. Balko、Jianxin Cao、Zhixin Ge、Jianzhang Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.093

  日期：2016.7

  Novel isoxazoline amide benzoxaboroles were designed and synthesized to optimize the ectoparasiticide activity of this chemistry series against ticks and fleas. The study identified an orally bioavailable molecule, (S)-N-((1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)methyl)-2-methyl-4-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzamide (23), with a favorable

  设计并合成了新型异恶唑啉酰胺苯并恶唑，以优化该化学系列对tick和跳蚤的杀外寄生虫活性。该研究确定了一种口服生物可利用的分子，（S）-N -（（1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-6-基）甲基）-2-甲基-4-（5-（3,4,5-三氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）苯甲酰胺（23），在犬中具有良好的药效学特征（C max  = 7.42 ng / mL；T max  = 26.0 h；终末半衰期t 1/2  = 127 h）。化合物23，一种发展中的候选药物，在治疗后24小时内显示出100％的治疗效果，单次口服后第30天对美国的狗虱（Dermacentor variabilis）的残留功效为97％，对猫蚤（Ctenocephalides felis）的残留功效为98％剂量为25 mg / kg。
• Boron containing small molecules
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08853186B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  该发明提供了新型化合物，使用该化合物的方法以及包含该化合物的制药配方。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09156860B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新型化合物，使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药配方。
• Discovery of an orally bioavailable isoxazoline benzoxaborole ( AN8030 ) as a long acting animal ectoparasiticide
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Tsutomu Akama、Wei Bu、W. Hunter White、Jean M. Defauw、Joseph R. Winkle、Terry W. Balko、Shenghai Guo、Jian Xue、Jianxin Cao、Wuxin Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.044

  日期：2015.12

  A novel series of isoxazoline benzoxaborole small molecules was designed and synthesized for a structure-activity relationship (SAR) investigation to assess the ectoparasiticide activity against ticks and fleas. The study identified an orally bioavailable molecule, (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)- 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzo[c][1,2] oxaborol-1(3H)-ol (38, AN8030), which was long lasting in dogs (t(1/2) = 22 days). Compound 38 demonstrated 97.6% therapeutic effectiveness within 24 h of treatment, with residual efficacy of 95.3% against American dog ticks (Dermacentor variabilis) on day 30 and 100% against cat fleas (Ctenocephalides felis) on day 32 after a single oral dose at 50 mg/kg in dogs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.