methyl 2-(N-(4-methylphenyl)amino)-5-methylbenzoate | 1240314-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(4-methylphenyl)amino)-5-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-(p-tolylamino)benzoate；Methyl 5-Methyl-2-(p-tolylamino)benzoate；methyl 5-methyl-2-(4-methylanilino)benzoate
• CAS: 1240314-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FFBKGYAEAWJLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(4-methylphenyl)amino)-5-methylbenzoate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以82.1%的产率得到2,7,9,9-四甲基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Cyclometalation and coupling of a rigid 4,5-bis(imino)acridanide pincer ligand on yttrium

  摘要：

  报道了一种新的刚性夹爪前体配体4,5-双{(二苯基甲烯)氨基}-2,7,9,9-四甲基蒽，H[AIm2]的合成和反应性，与[Y(CH2SiMe3)3(THF)2]反应，并描述了所得钇配合物H[AIm2]和Li x[AIm2] x的供体-π-受体染料样性质。

  DOI：

  10.1039/c5dt01636c
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(N-(4-methylphenyl)amino)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  由PhI（OAc）2介导的氧化C–N键形成2-（芳基氨基）苯甲酰胺构建1,4-苯二氮卓类骨架

  摘要：

  由2-（芳基氨基）苯甲酰胺通过PhI（OAc）2介导的氧化性C–N键形成，可方便地构建涉及具有重要生物学意义的1,4-苯并二氮杂skeleton骨架的新化合物。这种新的合成策略的吸引人的特征包括温和的反应条件，氧化偶联过程的不含重金属的特性以及可耐受广泛范围底物的灵活性。

  DOI：

  10.1021/jo402413g

文献信息

• Direct Experimental Evidence for the Priority of Flexible Ligand Skeleton in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Neng-Dong Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.2174/157017810790796354

  日期：2010.3.1

  scaffold, flexible scaffold, diphenylamine, dihydroacridine, bis(oxazoline), Friedel-Crafts alkylation. INTRODUCTION Since the pioneering reports on oxazolines [1], chiral bis(oxazoline) ligands have been extensively developed by chemists in the fields of coordination chemistry, synthetic chemistry, and catalysis [2]. Large number of ligands with diverse scaffolds have been synthesized from commercially

  摘要：通过柔性配体/ZnCl 2 配合物的XRD分析以及平面刚性支架合成二氢吖啶连接的双(恶唑啉)配体，获得了柔性配体骨架在不对称Friedel-Crafts烷基化中优先的直接实验证据。一个没有 NH 的过渡态模型……？提出了刚性配体的相互作用来解释绝对构型的反转。关键词：刚性支架，柔性支架，二苯胺，二氢吖啶，双（恶唑啉），Friedel-Crafts 烷基化。引言 自从关于恶唑啉 [1] 的开创性报道以来，化学家在配位化学、合成化学和催化领域广泛开发了手性双（恶唑啉）配体 [2]。已经从市售的氨基醇和羧酸/醛通过简便的程序合成了大量具有不同支架的配体，这说明了它们在应用中的巨大潜力。一些配体支架从大量报道中脱颖而出，并在不同的不对称转化中获得广泛应用 [3]，而大多数配体支架仅在特定情况下才给出令人满意的结果。这种情况使得为指定反应设计新型配体成为一项困难且无利可图的工作。近年来，一些小
• Cyclometalation and coupling of a rigid 4,5-bis(imino)acridanide pincer ligand on yttrium
  作者：Edwin W. Y. Wong、David J. H. Emslie

  DOI：10.1039/c5dt01636c

  日期：——

  The synthesis and reactivity of a rigid new pincer pro-ligand, 4,5-bis(diphenylmethylene)amino}-2,7,9,9-tetramethylacridan, H[AIm₂], with [Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂] is reported, and the donor–π-acceptor dye-like properties of the resulting yttrium complexes, H[AIm₂] and Li_x[AIm₂]_x are described.

  报道了一种新的刚性夹爪前体配体4,5-双(二苯基甲烯)氨基}-2,7,9,9-四甲基蒽，H[AIm2]的合成和反应性，与[Y(CH2SiMe3)3(THF)2]反应，并描述了所得钇配合物H[AIm2]和Li x[AIm2] x的供体-π-受体染料样性质。
• Rigid Acridane-Based Pincer Supported Rare-Earth Complexes for <i>cis</i>-1,4-Polymerization of 1,3-Conjugated Dienes
  作者：Fen You、Jingjing Zhai、Yat-Ming So、Xiaochao Shi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03274

  日期：2021.2.1

  1-Ln and 2-Ln, the NMR spectroscopy and X-ray diffraction study confirmed the successful coordination of the acri-RPNP ligand to the central metal ion in a tridentate manner via the two phosphine and the nitrogen donors. In contrast to 1-Ln that are solvent-free complexes, the metal centers in 2-Ln are each coordinated with one tetrahydrofuran molecule. Upon activation by [Ph3C][B(C6F5)4], 1-Y and 2-Lu

  已经开发了一种方便的合成方法来制备新型的刚性4,5-（PR 2）2–2,7,9,9-四甲基ac啶基钳型配体（acri-R PNP; R = i Pr和Ph），以及第一稀土（Ln为Y，Lu）的烷基配合物承载ACRI-R PNP配体通过复分解反应合成（对于异丙基取代基acri-我镨PNP络合物，1-LN）或直接烷基化（对于苯基取代的acri-Ph PNP配合物2-Ln）。对于1-Ln和2-Ln，NMR光谱学和X射线衍射研究均证实了该化合物的成功配位。acri-R PNP配体通过两个膦和氮供体以三齿方式与中心金属离子结合。在对比1-LN是无溶剂的配合物，在金属中心2-LN分别协调相关的四氢呋喃分子。通过[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]活化，1-Y和2-Lu可以催化异戊二烯和β-月桂烯的活性聚合，具有高催化活性和高顺式-1,4-选择性（异戊二烯最高为92.3％，β-月桂烯最高为98.5％）。此外，1-Y
• Construction of 1,4-Benzodiazepine Skeleton from 2-(Arylamino)benzamides through PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Xuming Li、Liu Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo402413g

  日期：2014.2.7

  the biologically important 1,4-benzodiazepine skeleton were conveniently constructed from 2-(arylamino)benzamides through PhI(OAc)2-mediated oxidative C–N bond formation. The attractive features of this new synthetic strategy include mild reaction conditions, the heavy-metal-free characteristic of the oxidative coupling process, and the flexibility to tolerate a broad scope of substrates.

  由2-（芳基氨基）苯甲酰胺通过PhI（OAc）2介导的氧化性C–N键形成，可方便地构建涉及具有重要生物学意义的1,4-苯并二氮杂skeleton骨架的新化合物。这种新的合成策略的吸引人的特征包括温和的反应条件，氧化偶联过程的不含重金属的特性以及可耐受广泛范围底物的灵活性。
• Dioxygen Splitting by a Tantalum(V) Complex Ligated by a Rigid, Redox Non‐Innocent Pincer Ligand**
  作者：Jack Underhill、Eric S. Yang、Till Schmidt‐Räntsch、William K. Myers、Jose M. Goicoechea、Josh Abbenseth

  DOI：10.1002/chem.202203266

  日期：2023.1.24

  The synthesis of a tantalum(V) dichloride complex ligated by a rigid and redox non-innocent pincer ligand is reported. Cyclic voltammetry and derivatization reactions show that up to two electrons can be transferred from the ligand to the metal. Exposing this complex to O2 leads to the formation of an oxygen bridged dinuclear complex resulting from the full reduction of O2 to O2−.

  报道了由刚性氧化还原非无辜钳配体连接的二氯化钽(V)络合物的合成。循环伏安法和衍生反应表明最多两个电子可以从配体转移到金属。将该络合物暴露于O 2导致O 2完全还原为O 2−从而形成氧桥双核络合物。