Methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylate | 97744-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-2',5-carbolactone；Methyl 2,4-dimethyl-5-oxochromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 97744-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: XINSWBQUEUXWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dialkyl 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and Alkyl 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]-pyridine-3-carboxylates

  摘要：

  2-羟基苯甲醛与3-氧代丁酸酯和过量氨在室温下的醋酸中反应，生成二烷基2-(2-羟基苯基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其2-(3,5-二烷氧羧基-4,6-二甲基-1,2,3-三氢吡啶离子-2-基)-苯氧负离子。对这些化合物的温和氧化伴随有内酯化，形成之前被错误表述的烷基2,4-二甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶-3-羧酸酯。其他o-取代苯甲醛与烷基3-氨基克罗通酸酯在室温下的醋酸中反应同样生成二烷基2-芳基-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯，以及常见的1,4-二氢吡啶汉兹施酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27984

文献信息

• A Convenient, One-Step Synthesis of Methyl 2,4-Dimethyl-5-oxo-5<i>H</i>-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridine-1-carboxylates
  作者：C. N. O'Callaghan

  DOI：10.1055/s-1986-31498

  日期：——

  The reaction of o-hydroxybenzaldehydes with methyl 3-aminocrotonate in acetic acid at room temperature yields methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[3, 4-c]pyridine-1-carboxylates, in 22-42% yield.

  o-羟基苯甲醛与甲基3-氨基克罗顿酸酯在室温下于醋酸中反应，产物为甲基2,4-二甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[3, 4-c]吡啶-1-羧酸酯，产率为22-42%。
• Photochemistry of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and pyridines
  作者：Elisa Fasani、Angelo Albini、Mariella Mella

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.104

  日期：2008.3

  probably to the solvent, from the excited singlet. In turn, the thus formed pyridines were photoreactive with comparable or higher efficiency. Thus, the 4-(3′-chlorophenyl) and 4-(4′-chlorophenyl) Hantzsch pyridines underwent positional rearrangement to form two isomers each. The reaction occurs via Dewar benzene--prismane path. In the case of the minor isomer a further 1,3-shift take place at the Dewar

  研究了一些在苯环上带有取代基的汉茨（Hantzsch）4-苯基-1,4-二氢吡啶（三个异构的氯衍生物和4'-硝基衍生物）的光化学性质。所有这些化合物均未有效芳香化为相应的吡啶（在366 nm处量子产率<10 -4，在254 nm处量子产率<10 -2）。此过程几乎不受分子氧的影响，并由质子转移引发（来自C 4–H），可能是从激发的单重态到溶剂。继而，如此形成的吡啶以相当或更高的效率是光反应性的。因此，对4-（3'-氯苯基）和4-（4'-氯苯基）汉茨吡啶进行位置重排以分别形成两个异构体。该反应通过杜瓦瓶苯-pr烷路径发生。如果是次要异构体，则在杜瓦瓶中还会发生1,3位移位。对4-（2'-氯苯基）衍生物进行C–Cl键均溶，这导致苯基环化到形成吡喃环的酯基之一上。
• Sar, Cecilia P.; Hankovszky, Olga H.; Jerkovich, Gy., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 363 - 376
  作者：Sar, Cecilia P.、Hankovszky, Olga H.、Jerkovich, Gy.、Pallagi, I.、Hideg, K.

  DOI：——

  日期：——
• Parinov; Odinec; Gilev, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 5, p. 808 - 813
  作者：Parinov、Odinec、Gilev、Dubur、Muceniece、Ozol、Shatz、Gavars、Vigante

  DOI：——

  日期：——
• OCALLAGHAN, C. N., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 136
  作者：OCALLAGHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——