(2S)-(-)-N-(4-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine | 1212465-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-N-(4-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
• 英文别名: (S)-N-(4-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-ynyl)anabasine；4,8-dimethyl-1-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]non-7-en-2-yn-4-ol
• CAS: 1212465-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: AFMPMXZCZYIPAS-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-N-(4-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2S,4'RS)-N-(4,8-dihydroxy-4,8-dimethylnon-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-新烟碱盐酸盐 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-(-)-N-(4-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5

文献信息

• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Functionalized N-propargylanabazine derivatives
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0262-5

  日期：2009.9

  N-Propargyl derivatives of the alkaloid anabazine with carbonyl, ester, and cyano groups in the side chain were obtained by three-component condensation of anabazine hydrochloride with paraformaldehyde and appropriate terminal alkynes. Decyanoethylation and hydration of the isopropylidene double bond resulted in mono-and dihydroxy derivatives of N-propargyl-anabazines, respectively.

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。