4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5β-(4-nitrobenzyl)-6,7,8,14-tetrahydro-morphinan | 1039687-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5β-(4-nitrobenzyl)-6,7,8,14-tetrahydro-morphinan
• 英文别名: (4R,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7a-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 1039687-93-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: MNPHTMWUDCHLSJ-ZPZUNKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 6-demethoxythebaine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-7β-(4-nitrobenzyl)-6,7,8,14-tetrahydro-morphinan
  参考文献：
  名称：

  吗啡二烯的苯甲酰化及其酸催化重排成新的卟啉类化合物的新方面

  摘要：

  蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因的苄基化反应产生不同的产物混合物。对于观察到的5β-与7-苄基产物的比例差异和7-苄基产物的C环电子结构的偏差给出了解释。实现了吗啡喃-5,8-二烯，5,6-和6,7-二取代吗啡喃-6,8-二烯的酸催化重排，并提供了形成新的，可能具有多巴胺活性的紫杉醇的机理解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.069

文献信息

• Benzylation of morphinandienes and new aspects of their acid-catalyzed rearrangement to new aporphines
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.069

  日期：2008.6

  5β- versus 7-benzyl products and the deviation of the electronic structure of ring C of 7-benzyl products. The acid-catalyzed rearrangement of morphinan-5,8-dienes, 5,6- and 6,7-disubstituted morphinan-6,8-dienes was achieved and mechanistic interpretations for the formation of new, potentially dopamine-active aporphines were provided.

  蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因的苄基化反应产生不同的产物混合物。对于观察到的5β-与7-苄基产物的比例差异和7-苄基产物的C环电子结构的偏差给出了解释。实现了吗啡喃-5,8-二烯，5,6-和6,7-二取代吗啡喃-6,8-二烯的酸催化重排，并提供了形成新的，可能具有多巴胺活性的紫杉醇的机理解释。