(E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 322765-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 322765-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OWAZHXGHMXPRPT-VPIOIWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of palmerolide A

  摘要：

  Degradative studies of the anticancer macrolide palmerolide A have resulted in re-assignment of the C-7,C-10, and C-11 stereocenters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.053
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) Assisted Facile Deprotection of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetonides
  作者：Kevin W. C. Poon、Kimberly M. Lovell、Kendra N. Dresner、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo7021923

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Employing TMSOTf as an easily available reagent, we have developed a mild and efficient method for the deprotection of both terminal and internal NO-acetonide functionalities. Various regularly used protecting groups and common organic functional moieties were found to be unaffected by the described reaction conditions. In a few representative examples, the present method was also extended to deprotect acetonides obtained from 1,2-, and 1,3-terminal diols. The acetonide deprotection protocol described herein is expected to be a useful addition to the presently available methods for performing the above transformation.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。
• On the stereochemistry of palmerolide A
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.053

  日期：2007.11

  Degradative studies of the anticancer macrolide palmerolide A have resulted in re-assignment of the C-7,C-10, and C-11 stereocenters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.