3-(4-nitrobenzyl)-1H-indole | 114092-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 114092-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BAAWEJCYEMRGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  475.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 、 3-(4-nitrobenzyl)-1H-indole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Indoles与三氯乙酰亚胺酸酯的烷基化。

  摘要：

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.007
• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-(4-nitrobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• An efficient one-pot synthesis of 2-benzylpyrroles and 3-benzylindoles
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Divya Sood、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1759

  日期：2011.4

  AbstractOne‐pot regioselective benzylation of pyrroles and indoles using zirconium tetrachloride is discussed. This has been achieved by in‐situ generation of di(1H‐pyrrol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride and di(1H‐indol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride. It was observed that benzylation reactions of these complexes using n‐BuLi occurred at C‐2 position for pyrrole and C‐3 for indole. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.