(R,Z)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 856675-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 856675-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OWAZHXGHMXPRPT-WILPJHFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R,Z)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。