1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol | 29781-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol
• 英文别名: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 29781-76-8
• 化学式: C₄₁H₇₈O₁₀
• 分子量: 731.064
• InChiKey: DFUALJIUMYYHRG-OXVGDMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  来自 Byrsonima crassifolia 的糖脂

  摘要：

  摘要 来自厚叶百合叶的四种新糖脂、1,2-di-O-miristoyl-3-O-(6-sulpho-α-d-quinovopyranosyl)-glycerol、1,2-di-O-(8-十六烯酰基)-3-O-(6-磺基-α-d-吡喃喹啉基)-甘油、1,2-二-O-棕榈酰基-3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油和1,2-二- O -(8-十六烯酰基)-3-O -(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油，已被分离。还发现了九种已知化合物。根据化学和光谱数据阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00842-4
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.

  摘要：

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1337

文献信息

• Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.
  作者：Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1337

  日期：——

  Galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives which mimic the structure of the lipoteichoic acid of Staphylococcus aureus were synthesized by using a chiral glycerol derivative. Glucosyl-glycerol derivatives (14 and 22) had stronger anti-inflammatory activity than galactosyl-glycerol derivatives (13 and 21).

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。
• Glycolipids from Byrsonima crassifolia
  作者：Luca Rastrelli、Nunziatina De Tommasi、Ingeborg Berger、Armando Caceres、Amarillis Saravia、Francesco De Simone

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00842-4

  日期：1997.6

  crassifolia four new glycolipids, 1,2-di- O -miristoyl-3- O -(6-sulpho-α- d -quinovopyranosyl)-glycerol, 1,2-di- O -(8-hexadecenoyl)-3- O -(6-sulpho-α- d -quinovopyranosyl)-glycerol, 1,2-di- O -palmitoyl-3- O -(β- d -glucopyranosyl)- glycerol and 1,2-di- O -(8-hexadecenoyl)-3- O -(β- d -glucopyranosyl)-glycerol, have been isolated. Nine known compounds were also found. The structures of new compounds were elucidated

  摘要 来自厚叶百合叶的四种新糖脂、1,2-di-O-miristoyl-3-O-(6-sulpho-α-d-quinovopyranosyl)-glycerol、1,2-di-O-(8-十六烯酰基)-3-O-(6-磺基-α-d-吡喃喹啉基)-甘油、1,2-二-O-棕榈酰基-3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油和1,2-二- O -(8-十六烯酰基)-3-O -(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油，已被分离。还发现了九种已知化合物。根据化学和光谱数据阐明了新化合物的结构。
• Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle
  作者：Shiori Oka、Miyuki Watanabe、Emi Ito、Ami Takeyama、Takuro Matsuoka、Masatomo Takahashi、Yoshihiro Izumi、Norihito Arichi、Hiroaki Ohno、Sho Yamasaki、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/jacs.3c05473

  日期：2023.8.23