3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol | 23202-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
• 英文别名: glyceryl β-D-glucopyranoside；lilioside D；(S)-2,3-dihydroxy-propyl β-D-glucopyranoside；(2S)-2,3-Dihydropropyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 23202-75-7
• 化学式: C₉H₁₈O₈
• 分子量: 254.237
• InChiKey: NHJUPBDCSOGIKX-LHCONQACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol 在 吡啶 作用下， 以39 mg的产率得到hexa-acetyl lilioside D
  参考文献：
  名称：

  Liliosides D 和 E，来自日本百合的两种甘油葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 从百合的叶和茎中分离出两种新的甘油糖苷，百合苷D和E。它们的结构已通过化学、光谱和合成方法阐明。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85029-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  来自 Byrsonima crassifolia 的糖脂

  摘要：

  摘要 来自厚叶百合叶的四种新糖脂、1,2-di-O-miristoyl-3-O-(6-sulpho-α-d-quinovopyranosyl)-glycerol、1,2-di-O-(8-十六烯酰基)-3-O-(6-磺基-α-d-吡喃喹啉基)-甘油、1,2-二-O-棕榈酰基-3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油和1,2-二- O -(8-十六烯酰基)-3-O -(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油，已被分离。还发现了九种已知化合物。根据化学和光谱数据阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00842-4

文献信息

• Shimomura, Hiroko; Sashida, Yutaka; Mimaki, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4841 - 4848
  作者：Shimomura, Hiroko、Sashida, Yutaka、Mimaki, Yoshihiro、Kudo, Yashue、Maeda, Katsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometric identification of monoglycosylglycerins in the form of esters of phenylboric acid
  作者：S. G. Batrakov、E. F. Il'ina、B. V. Rozynov、V. L. Sadovskaya、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00920686

  日期：1975.4
• SHIMOMURA, HIROKO;SASHIDA, YUTAKA;MIMAKI, YOSHIHIRO;IIDA, NORIO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 451-454
  作者：SHIMOMURA, HIROKO、SASHIDA, YUTAKA、MIMAKI, YOSHIHIRO、IIDA, NORIO

  DOI：——

  日期：——
• Liliosides D and E, two glycerol glucosides from Lilium japonicum
  作者：Miyuki Kaneda、Kyoko Kobayashi、Kayo Nishida、Shigeko Katsuta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85029-3

  日期：1984.4

  Abstract Two new glycerol glucosides, liliosides D and E, have been isolated from the leaves and stems of Lilium japonicum. Their structures have been elucidated by chemical, spectroscopic and synthetic methods.

  摘要 从百合的叶和茎中分离出两种新的甘油糖苷，百合苷D和E。它们的结构已通过化学、光谱和合成方法阐明。
• Glycolipids from Byrsonima crassifolia
  作者：Luca Rastrelli、Nunziatina De Tommasi、Ingeborg Berger、Armando Caceres、Amarillis Saravia、Francesco De Simone

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00842-4

  日期：1997.6

  crassifolia four new glycolipids, 1,2-di- O -miristoyl-3- O -(6-sulpho-α- d -quinovopyranosyl)-glycerol, 1,2-di- O -(8-hexadecenoyl)-3- O -(6-sulpho-α- d -quinovopyranosyl)-glycerol, 1,2-di- O -palmitoyl-3- O -(β- d -glucopyranosyl)- glycerol and 1,2-di- O -(8-hexadecenoyl)-3- O -(β- d -glucopyranosyl)-glycerol, have been isolated. Nine known compounds were also found. The structures of new compounds were elucidated

  摘要 来自厚叶百合叶的四种新糖脂、1,2-di-O-miristoyl-3-O-(6-sulpho-α-d-quinovopyranosyl)-glycerol、1,2-di-O-(8-十六烯酰基)-3-O-(6-磺基-α-d-吡喃喹啉基)-甘油、1,2-二-O-棕榈酰基-3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油和1,2-二- O -(8-十六烯酰基)-3-O -(β-d-吡喃葡萄糖基)-甘油，已被分离。还发现了九种已知化合物。根据化学和光谱数据阐明了新化合物的结构。