1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile | 85598-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile
• 英文别名: 4-(cyanomethyl)-7-methoxy-1-tosyl-1H-indole；2-[7-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 85598-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: VFEPQYKUQVZMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 4-(2-di-n-propylaminoethyl)-7-methoxy-indole
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132
• 作为产物：
  描述：

  4-Formyl-7-methoxyindole 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2009115874A3

  公开（公告）日：2009-11-12
• CANNON, J. G.;LUKSZO, J.;MAX, G. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 149-153
  作者：CANNON, J. G.、LUKSZO, J.、MAX, G. A.

  DOI：——

  日期：——