(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoic acid | 94954-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S)-2-hydroxy-3-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 94954-09-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VYGYCLUTRUQTQN-NBZFHMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoic acid 生成 (S)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;TAJIMA, KAZUHISA;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1669-1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯烯醇酯克莱森重排的手性转移及其在立体控制的信息素合成中的应用

  摘要：

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1669

文献信息

• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAJIMA, KAZUHISA;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1669-1672
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAJIMA, KAZUHISA、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——