diphenylmethyl (2S)-6-oxopipecolate | 216315-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (2S)-6-oxopipecolate
• 英文别名: benzhydryl (2S)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 216315-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: IEDCGCMELCGQEF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (2S)-6-oxopipecolate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diphenylmethyl N-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-6-oxopipecolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Dual Metalloprotease Inhibitor. I. Diastereoselective Alkylation of Protected 6-Oxopipecolic Acid Esters.

  摘要：

  研究了各种受保护的 6-氧代联哌啶酸酯（3aa-3cd）生成的对映体的非对映选择性甲基化反应。羧酸和氨基上的保护基团对甲基化反应的反式/顺式选择性有显著影响。带有苄基酯和苄氧基的最佳底物（3ca）的反式/顺式异构体比率约为 4 ：1.对反应条件的研究表明，生成对映体所使用的反应溶剂、烷基化试剂和碱是影响非对映选择性的决定性因素。进一步优化反应条件，包括试剂用量和加成顺序，可以最大限度地提高反应转化率，减少副产物，从而大规模生产出富含反式的 5-甲基-6-氧代联哌啶酸酯 (4ca)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1525
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenylmethyl (2S)-6-oxopipecolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Dual Metalloprotease Inhibitor. I. Diastereoselective Alkylation of Protected 6-Oxopipecolic Acid Esters.

  摘要：

  研究了各种受保护的 6-氧代联哌啶酸酯（3aa-3cd）生成的对映体的非对映选择性甲基化反应。羧酸和氨基上的保护基团对甲基化反应的反式/顺式选择性有显著影响。带有苄基酯和苄氧基的最佳底物（3ca）的反式/顺式异构体比率约为 4 ：1.对反应条件的研究表明，生成对映体所使用的反应溶剂、烷基化试剂和碱是影响非对映选择性的决定性因素。进一步优化反应条件，包括试剂用量和加成顺序，可以最大限度地提高反应转化率，减少副产物，从而大规模生产出富含反式的 5-甲基-6-氧代联哌啶酸酯 (4ca)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1525