2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarbohydrazide | 81375-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarbohydrazide
• 英文别名: adamantane-1-carbohydrazide；2-adamantanecarbohydrazide；Adamantane-2-carbohydrazide
• CAS: 81375-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: DZCWVYCZEHVIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarbohydrazide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(2-adamantyl)-2-(benzenesulfonyl)-3-ethoxy-3,4-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Tadashi; Eguchi, Shoji; Tanaka, Yumo, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-adamantanecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-呋喃甲醛与金刚烷烷酰肼的新：合成和体外锥虫活性† ‡

  摘要：

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。

  DOI：

  10.1039/c6md00035e

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and anti-HIV-1 activity of certain 5-(1-adamantyl)-2-substituted thio-1,3,4-oxadiazoles and 5-(1-adamantyl)-3-substituted aminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones
  作者：Ali A. El-Emam、Omar A. Al-Deeb、Mohamed Al-Omar、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.033

  日期：2004.10

  in ethanol at room temperature yielded the corresponding 5-(1-adamantyl)-3-arylaminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones 4a-m or 5-(1-adamantyl)-3-(4-substituted-1-piperazinylmethyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione s 5a-h, respectively. All the synthesized compounds were tested for in vitro activities against certain strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like pathogenic fungus

  5-（1-金刚烷基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮2与碘乙烷，2-二甲基氨基乙基氯化物盐酸盐或2-哌啶基乙基氯化物盐酸盐在乙醇氢氧化钾中的反应产生相应的5-（1-金刚烷基） ）-2-乙基或取代的乙硫基-1,3,4-恶二唑3a-c。在室温下，乙醇中2与甲醛溶液和伯芳族胺或1-取代的哌嗪的相互作用产生相应的5-（1-金刚烷基）-3-芳基氨基甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮4a-m或5-（1-金刚烷基）-3-（4-取代的-1-哌嗪基甲基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮s 5a-h。测试所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。化合物2、5a，发现5e和5e是最具活性的衍生物，尤其是针对革兰氏阳性细菌的衍生物。另外，使用XTT测定法进行了化合物2、4a-m和5a-h对HIV-1的抗病毒活性。在50、10和2microg / mL的浓度下，化
• 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Balkovec M. James

  公开号：US20050070720A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds having Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: are selective inhibitors of the 11β-HSD1 enzyme. They inhibit the 11β-HSD1-mediated conversion of cortisone and other 11-keto-glucocorticoids to cortisol and other 11β-hydroxy-glucocorticoids. The 11β-HSD1 inhibitors therefore decrease the amount of cortisol in target tissues, thereby modulating the effects of cortisol. Modulation of cortisol may be effective in controlling non-insulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM or with excess cortisol in the body.

  化合物公式为（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和前药：是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。它们抑制11β-HSD1介导的可的松和其他11-酮基-糖皮质激素转化为皮质醇和其他11β-羟基-糖皮质激素的过程。因此，11β-HSD1抑制剂减少了目标组织中皮质醇的含量，从而调节了皮质醇的效应。调节皮质醇可能对控制非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、X综合征和与体内过多皮质醇有关的其他症状有效。
• Aliphatic Acylhydrazides as Effective Alkylating Agents for the Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of N-Arylacrylamides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Jia-Jia Liao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1055/a-2052-3331

  日期：——

  acylhydrazides as alkylating agents has been demonstrated in the copper-catalyzed tandem alkylation/cyclization of N-arylacrylamides. A range of aliphatic acylhydrazides smoothly participated in the oxidative 5-exo-trig cyclization of N-arylacrylamides with CuCO3 as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3,3-dialkyloxindoles in moderate to good yields. This study paves the way

  在N -芳基丙烯酰胺的铜催化串联烷基化/环化中，已经证明了一种前所未有的使用容易获得的脂肪族酰肼作为烷基化剂的方法。一系列脂肪族酰肼以 CuCO 3为催化剂，DTBP 为氧化剂顺利参与N-芳基丙烯酰胺的氧化 5- exo -trig 环化反应，以中等至良好的收率提供结构多样的 3,3-二烷基羟吲哚。该研究为脂肪族酰肼作为烷基自由基前体的合成应用铺平了道路。
• Adamantyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Steven Olson、Susan D. Aster、Kai Brown、Linda Carbin、Donald W. Graham、Anne Hermanowski-Vosatka、Cheryl B. LeGrand、Steven S. Mundt、Michael A. Robbins、James M. Schaeffer、Llnon H. Slossberg、Michael J. Szymonifka、Rolf Thieringer、Samuel D. Wright、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.040

  日期：2005.10

  Adamantyl triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). They are active both in in vitro and in in vivo pharmacodynamic models. The synthesis and structure-activity relationships of these inhibitors are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;TANAKA, YUMO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 105-110
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、TANAKA, YUMO

  DOI：——

  日期：——