9-N-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]carbazole | 1224567-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-N-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]carbazole
• 英文别名: 9-[4-(1,2,4-Triazol-1-yl)butyl]carbazole
• CAS: 1224567-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: GWJIJMMNGANCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]carbazole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (Z)-2-(2-(9-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-3-ethylbenzo[d]thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of (E)-2-(2-(9-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-3-ethylbenzo[d]thiazol-3-ium, a new ligand and potential DNA intercalator

  摘要：

  基于咔唑平面骨架合成了三种新化合物。其中包括一种新配体和一种潜在的DNA插入剂，它含有一个苯并噻唑基团，通过乙烯桥连接到咔唑环上。通过光谱方法研究了这种新配体的吸收和发射光谱特性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0343-7
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-N-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of (E)-2-(2-(9-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-3-ethylbenzo[d]thiazol-3-ium, a new ligand and potential DNA intercalator

  摘要：

  基于咔唑平面骨架合成了三种新化合物。其中包括一种新配体和一种潜在的DNA插入剂，它含有一个苯并噻唑基团，通过乙烯桥连接到咔唑环上。通过光谱方法研究了这种新配体的吸收和发射光谱特性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0343-7

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of some carbazole derivatives
  作者：Fei-Fei Zhang、Lin-Ling Gan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.159

  日期：2010.3

  A series of N-substituted carbazole derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus proteus, Candida albicans and Aspergillus fumigatus by two fold serial dilution technique. Some of the synthesized compounds

  一系列的N-取代的咔唑衍生物的合成和评价了抗细菌剂和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，白色念珠菌和烟曲霉由两个折叠连续稀释技术。与参考药物氟康唑，氯霉素和诺氟沙星相比，一些合成的化合物对被测菌株显示出相当或什至更好的抗菌和抗真菌活性。
• Practical Microwave Synthesis of Carbazole Aldehydes for the Development of DNA-Binding Ligands
  作者：Agata Głuszyńska、Bernard Juskowiak

  DOI：10.3390/molecules24050965

  日期：——

  Microwave formylation of carbazole derivatives was investigated and 3-monoaldehydes were obtained in high yield. A potential DNA-binding ligand, 3-[(3-ethyl)-2-vinylbenzothiazolium]-9-N-ethyl carbazole iodide, was synthesized and characterized including spectral properties (UV-Vis absorption and fluorescence spectra). The binding selectivity and affinity of three carbazole ligands for double-stranded

  研究了咔唑衍生物的微波甲酰化反应，并以高收率获得了3-单醛。合成了潜在的DNA结合配体3-[（（3-乙基）-2-乙烯基苯并噻唑鎓] -9-N-乙基咔唑碘化物，并对其进行了表征，包括光谱性质（UV-Vis吸收和荧光光谱）。使用竞争性透析方法在含钠和钾的缓冲溶液中研究了三种咔唑配体对双链和G-四链体DNA结构的结合选择性和亲和力。
• Synthesis and spectroscopic characterisation of (E)-2-(2-(9-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-3-ethylbenzo[d]thiazol-3-ium, a new ligand and potential DNA intercalator
  作者：Agata Głuszyńska、Ewa Rajczak、Bernard Juskowiak

  DOI：10.2478/s11696-013-0343-7

  日期：2013.1.1

  Three new compounds based on carbazole planar skeleton were synthesised. Among them there is a new ligand and a potential DNA intercalator which contains a benzothiazolium moiety connected to the carbazole ring by a vinyl bridge. The absorption and emission spectral properties of this new ligand have been studied by spectroscopic methods.

  基于咔唑平面骨架合成了三种新化合物。其中包括一种新配体和一种潜在的DNA插入剂，它含有一个苯并噻唑基团，通过乙烯桥连接到咔唑环上。通过光谱方法研究了这种新配体的吸收和发射光谱特性。