N-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethylenediamine | 5010-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethylenediamine
• 英文别名: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-chloro-2-nitroaniline；N-(2-Dimethylamino-ethyl)-5-chlor-2-nitro-anilin；N-(5-chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 5010-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 243.693
• InChiKey: LDVDBIXYFBCDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethylenediamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-imidazol-1-yl-7-nitro-1H-quinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟硝基苯 、 N,N-二甲基乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-苯并[d]咪唑的新型 PqsR 抑制剂的设计、合成和评价作为铜绿假单胞菌感染的辅助治疗

  摘要：

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00973

文献信息

• Benzimidazolinone derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05162318A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Benzimidazolinone derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each is a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, halo-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, aryloxy, acyl, cyano, carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, nitro or nitrogen-containing 5- or 6-membered heterocyclic group; A is an ethylene group which may optionally have at least one branch; R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each is a lower alkyl group or R.sup.4 and R.sup.5, together with the adjacent nitrogen atom, represent a pyrrolidinyl, piperidino or a morpholino group provided that when ##STR2## is a piperidino or diethylamino group, at least one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is other than a hydrogen atom, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of producing the same and pharmaceutical compositions containing the same are disclosed. Pharmacologically, the above compounds (I) have pulmonary surfactant secretion promoting activity.

  通式（I）的苯并咪唑啉衍生物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3，可以相同或不同，分别是氢原子或卤素原子或较低的烷基，卤代较低的烷基，羟基较低的烷基，羟基，较低的烷氧基，芳氧基，酰基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，氨基甲酰基，硝基或含氮的5或6元杂环基；A是乙烯基，可以选择性地具有至少一个支链；R.sup.4和R.sup.5，可以相同或不同，分别是较低的烷基或R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起表示吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，但当##STR2##为哌啶基或二乙基氨基基团时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3中至少有一个不是氢原子，或其药学上可接受的盐，公开了制备上述化合物（I）的方法和包含它们的制药组合物。从药理学角度来看，上述化合物（I）具有促进肺表面活性物质分泌的活性。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082583A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20070249600A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及在治疗过度增生性疾病中使用它们的方法。
• US5162318A
  申请人：——

  公开号：US5162318A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US7238813B2
  申请人：——

  公开号：US7238813B2

  公开（公告）日：2007-07-03