3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxamide | 1314583-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methyl-2-oxo-1-pentylindole-3-carboxamide
• CAS: 1314583-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: IFWCXKQBEIDOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现XEN907，它是Na V 1.7的螺内吲哚阻滞剂，可用于治疗疼痛

  摘要：

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.088