3-(4-azidomethyl-3-methoxy)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 875314-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-azidomethyl-3-methoxy)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-[4-(Azidomethyl)-3-methoxyphenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 875314-84-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₅O
• 分子量: 271.202
• InChiKey: CYFXQTATDCSDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-azidomethyl-3-methoxy)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-N-[2-methoxy-4-(3-trifluoromethyl-2-d3-methoxy-2-d-3-yl)benzyl]aminocarbonyl-4-(diphenylphosphinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Post-biotinylation of Photocrosslinking by Staudinger-Bertozzi Ligation of Preinstalled Alkylazide Tag

  摘要：

  通过对三氟甲基苯二氮丙啶（TPD）的烷基叠氮化物衍生物进行生物素化后处理，阐明了光亲和生物素化技术的应用。我们使用光修饰的聚偏二氟乙烯（PVDF）膜作为光标记成分，并通过施陶丁格-贝托齐（Staudinger-Bertozzi）连接法引入生物素。15 pmol 量的生物素化试剂仍能有效地观察基质上的交联产物。结果表明，烷基叠氮化物携带的 TPD 衍生物在光亲和生物素化应用中具有潜在的实用性，可用于结构要求严格的配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1510
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-(4-azidomethyl-3-methoxy)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Post-biotinylation of Photocrosslinking by Staudinger-Bertozzi Ligation of Preinstalled Alkylazide Tag

  摘要：

  通过对三氟甲基苯二氮丙啶（TPD）的烷基叠氮化物衍生物进行生物素化后处理，阐明了光亲和生物素化技术的应用。我们使用光修饰的聚偏二氟乙烯（PVDF）膜作为光标记成分，并通过施陶丁格-贝托齐（Staudinger-Bertozzi）连接法引入生物素。15 pmol 量的生物素化试剂仍能有效地观察基质上的交联产物。结果表明，烷基叠氮化物携带的 TPD 衍生物在光亲和生物素化应用中具有潜在的实用性，可用于结构要求严格的配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1510

文献信息

• Post-biotinylation of Photocrosslinking by Staudinger-Bertozzi Ligation of Preinstalled Alkylazide Tag
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1248/cpb.53.1510

  日期：——

  Post-biotinylation of the alkyl azide derivative of trifluoromethyl phenyldiazirine (TPD) was elucidated to apply a photoaffinity biotinylation technique. A photo-modified polyvinilidene difluoride (PVDF) membrane was used as a photolabeled component and we introduced biotin by Staudinger–Bertozzi ligation. The 15 pmol amount of biotinylated reagent was still effective for the visualization of cross-linked product on the matrix. The results show the potential utility of alkyl azide carrying TPD derivatives in the application of photoaffinity biotinylation, which could be useful for the ligands with tight structural requirements.

  通过对三氟甲基苯二氮丙啶（TPD）的烷基叠氮化物衍生物进行生物素化后处理，阐明了光亲和生物素化技术的应用。我们使用光修饰的聚偏二氟乙烯（PVDF）膜作为光标记成分，并通过施陶丁格-贝托齐（Staudinger-Bertozzi）连接法引入生物素。15 pmol 量的生物素化试剂仍能有效地观察基质上的交联产物。结果表明，烷基叠氮化物携带的 TPD 衍生物在光亲和生物素化应用中具有潜在的实用性，可用于结构要求严格的配体。