5-[4-azido-(1,2,5)-oxadiazol-3-yl]-5H-[1,2,3]-triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole | 155256-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-azido-(1,2,5)-oxadiazol-3-yl]-5H-[1,2,3]-triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-azidofurazan-3-yl)-[1,2,3]triazolo[4,5-c][1,2,5]-oxadiazol-5-ium-4-ide；5-(4-azido-1,2,5-oxadiazolyl)-5H-1,2,3-triazolo[4,5-c]-1,2,5-oxadiazole；5-(4-Azido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)[1,2,3]triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazol-5-ium-4-ide；7-(4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-3-oxa-2,4,6-triaza-7-azonia-8-azanidabicyclo[3.3.0]octa-1,4,6-triene
• CAS: 155256-96-5
• 化学式: C₄N₁₀O₂
• 分子量: 220.11
• InChiKey: ZGUHXFSLIFEZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-azido-(1,2,5)-oxadiazol-3-yl]-5H-[1,2,3]-triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole 在 乙酰丙酮 、 magnesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以83%的产率得到5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-<1,2,3>triazolo<4,5-c><1,2,5>oxadiazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  Azido-1,2,5-oxadiazoles in reactions with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azido-1,2,5-oxadiazoles (azidofurazans) to dicarbonyl compounds was studied, and a new procedure for the synthesis of 4-R-3-(4-R-1-5-R-2-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles was proposed.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001589
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 nickel(II) sulphate 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到5-[4-azido-(1,2,5)-oxadiazol-3-yl]-5H-[1,2,3]-triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  实用的将呋喃呋喃阳极氧化为偶氮呋喃的环保途径†

  摘要：

  羟基氧化镍（NiOOH）阳极已被证明是一种有效的工具，可将氨基呋喃类化合物氧化为约20摩尔的偶氮呋喃类化合物。在室温下为1％的碱水溶液。电化学反应简单方便，消除了使用昂贵和有毒的有机或无机氧化剂的麻烦。所需偶氮化合物的绿色经济制备方法非常清洁，由于阴极还原，仅产生H 2。

  DOI：

  10.1039/c5ra05726d

文献信息

• Synthesis of 4-R-3-(4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-YL)furazans. 1. Azidofurazans in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with substituted acetylenes
  作者：L. V. Batog、L. S. Konstantinova、V. Yu. Rozhkov、Yu. A. Strelenko、O. V. Lebedev、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02256852

  日期：2000.1
• Synthesis of (1,2,3-triazol-1-yl)furazans. 2. Reaction of azidofurazans with morpholinonitroethene
  作者：L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、Yu. A. Strelenko、O. V. Lebedev、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02256874

  日期：2000.3
• Azido-1,2,5-oxadiazoles in reactions with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lyudmila V. Batog、Vladimir Yu. Rozhkov、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001589

  日期：2002.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azido-1,2,5-oxadiazoles (azidofurazans) to dicarbonyl compounds was studied, and a new procedure for the synthesis of 4-R-3-(4-R-1-5-R-2-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles was proposed.
• A practical anodic oxidation of aminofurazans to azofurazans: an environmentally friendly route
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Boris V. Lyalin、Andrei M. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/c5ra05726d

  日期：——

  Nickel oxyhydroxide, NiOOH, anode has been shown to be an effective tool for the oxidation of aminofurazans to azofurazans in ca. 1% aqueous alkali at room temperature. The electrochemical reaction is simple and convenient, eliminating the use of expensive and toxic organic or inorganic oxidants. The green economic preparation of desired azo compounds is very clean, producing only H2 as a result of

  羟基氧化镍（NiOOH）阳极已被证明是一种有效的工具，可将氨基呋喃类化合物氧化为约20摩尔的偶氮呋喃类化合物。在室温下为1％的碱水溶液。电化学反应简单方便，消除了使用昂贵和有毒的有机或无机氧化剂的麻烦。所需偶氮化合物的绿色经济制备方法非常清洁，由于阴极还原，仅产生H 2。