3,4-dichloro-N-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-benzamide | 103373-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-benzamide
• 英文别名: 3-(RS)-(3,4-Dichlorobenzoylamino)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；3,4-dichloro-N-(2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl)benzamide
• CAS: 103373-21-3
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 424.286
• InChiKey: SLKXASVZRYFIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-benzamide 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 在 水 、 二氯甲烷 、 petroleum ether 、 title compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-3-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  公式（I）的苯二氮平衍生物及其药学上可接受的盐被发现对RSV具有活性。公式（I）中：-R1表示C1-6烷基，芳基或杂环芳基；-R2表示氢或C1-6烷基；-每个R3相同或不同，表示卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6硫基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，双（C1-6烷基）氨基，硝基，氰基，-CO2R'，-CONR'R"，-NH-CO-R'，-S（O）R'，-S（O）2R'，-NH-S（O）2R'，-S（O）NR'R"或-S（O）2NR'R"，其中每个R'和R"相同或不同，表示氢或C1-6烷基；-n为0至3；R4表示氢或C1-6烷基；-R6表示C1-6烷基，芳基，杂环芳基，碳环基，杂环基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-，杂环基-(C1-6烷基)-，芳基-C（O）-C（O）-，杂环芳基-C（O）-C（O）-，碳环基-C（O）-C（O）-或-XR6；-X表示-CO-，-S（O）-或-S（O）2-；-R6表示C1-6烷基，羟基，C1-6烷氧基，C1-6硫基烷基，芳基，杂环芳基，碳环基，杂环基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-，杂环基-(C1-6烷基)-，芳基-(C1-6羟基烷基)-，杂环芳基-(C1-6羟基烷基)-，碳环基-(C1-6羟基烷基)-，杂环基-(C1-6羟基烷基)-，芳基-(C1-6烷基)-O-，杂环芳基-(C1-6烷基)-O-，碳环基-(C1-6烷基)-O-，杂环基-(C1-6烷基)-O-或-NR'R"，其中每个R'和R"相同或不同，表示氢，C1-6烷基，碳环基，杂环基，芳基，杂环芳基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环基-(C1-6烷基)-或杂环基-(C1-6烷基)-。

  公开号：

  US07582624B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 、 3-氨基-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-dichloro-N-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  药物发现的方法：开发有效，选择性，口服有效的胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。

  DOI：

  10.1021/jm00120a002

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004026843A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Benzodiazepine derivative of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be active against RSV. Formula (I) Wherein: - R1 represents C1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; - R2 represents hydrogen or C1-6 alkyl; - each R3 is the same or different and represents halogen, hydroxy, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio C1-6 haloalkyl, C1-6 haloalkoxy, amino, mono(C1-6 alkyl)amino, di(C1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, -CO2RI, -CONRIRII, -NH-CO-RI, -S(O)RI, -S(O)2RI, -NH-S(O)2RI, -S(O)NRIRII or -S(O)2NRIRII wherein each RI and RII is the same or different and represents hydrogen or C1-6 alkyl; - n is from 0 to 3; R4 represents hydrogen or C1-6 alkyl; - R6 represents C1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-, aryl-C(O)-C(O)-, heteroaryl-C(O)-C(O)-, carbocyclyl-C(O)-C(O)-, heterocyclyl-C(O)-C(O)- or, -XR6; - X represents -CO-, -S(O)- or -S(0)2-; and - R6 represents C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-, aryl-(C 1-6hydroxyalkyl)-, heteroaryl-(C1-6 hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 hydroxyalkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, aryl-(C 1-6alkyl)-O-, heteroaryl-(C 1-6alkyl)-O-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-O-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-O- or -NRIRII wherein each RI and RII is the same or different and represents hydrogen, C1-6 alkyl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)- or heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-.

  苯二氮卓衍生物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被发现对RSV具有活性。化学式（I）其中：- R1代表C1-6烷基，芳基或杂芳基；- R2代表氢或C1-6烷基；- 每个R3相同或不同，代表卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，二（C1-6烷基）氨基，硝基，氰基，-CO2RI，-CONRIRII，-NH-CO-RI，-S(O)RI，-S(O)2RI，-NH-S(O)2RI，-S(O)NRIRII或-S(O)2NRIRII其中每个RI和R...
• Benzodiazepine Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Carter Malcolm

  公开号：US20100015063A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Benzodiazepine derivative of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be active against RSV Formula (I) Wherein: —R 1 represents C 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; —R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; -each R 3 is the same or different and represents halogen, hydroxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, amino, mono(C 1-6 alkyl)amino, di(C 1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, —CO 2 R′, CONR′R″, —NH—CO—R′, —S(O)R′, —S(O) 2 R′, —NH—S(O) 2 R′, —S(O)NR′R″ or —S(O) 2 NR′R″ wherein each R′ and R″ is the same or different and represents hydrogen or C 1-6 alkyl; -n is from 0 to 3; R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; —R 6 represents C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, aryl-C(O)—C(O)—, heteroaryl-C(O)—C(O)—, carbocyclyl-C(O)—C(O)—, heterocyclyl-C(O)—C(O)— or, —XR 6 ; —X represents —CO—, —S(O)— or —S(0) 2 —; and —R 6 represents C 1-6 alkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-, aryl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, aryl-(C 1-6 alkyl)-O—, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-O—, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)-O—, heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-O— or —NR′R″ wherein each R′ and R″ is the same or different and represents hydrogen, C 1-6 alkyl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, aryl-(C 1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C 1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C 1-6 alkyl)- or heterocyclyl-(C 1-6 alkyl)-.

  公式（I）的苯二氮平衍生物及其药学上可接受的盐被发现对RSV具有活性，其中： - —R1代表C1-6烷基，芳基或杂环芳基； - —R2代表氢或C1-6烷基； - 每个R3相同或不同，代表卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，二（C1-6烷基）氨基，硝基，氰基，—CO2R′，CONR′R″，—NH—CO—R′，—S（O）R′，—S（O）2R′，—NH—S（O）2R′，—S（O）NR′R″或—S（O）2NR′R″，其中每个R′和R″相同或不同，代表氢或C1-6烷基； - n为0至3； - R4代表氢或C1-6烷基； - —R6代表C1-6烷基，芳基，杂环芳基，碳环烷基，杂环烷基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环烷基-(C1-6烷基)-，杂环烷基-(C1-6烷基)-，芳基-C（O）-C（O）-，杂环芳基-C（O）-C（O）-，碳环烷基-C（O）-C（O）-，杂环烷基-C（O）-C（O）-或—XR6; - —X代表-CO-，-S（O）-或-S（0）2-； - —R6代表C1-6烷基，羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，芳基，杂环芳基，碳环烷基，杂环烷基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环烷基-(C1-6烷基)-，杂环烷基-(C1-6烷基)-，芳基-(C1-6羟基烷基)-，杂环芳基-(C1-6羟基烷基)-，碳环烷基-(C1-6羟基烷基)-，杂环烷基-(C1-6羟基烷基)-，芳基-(C1-6烷基)-O-，杂环芳基-(C1-6烷基)-O-，碳环烷基-(C1-6烷基)-O-，杂环烷基-(C1-6烷基)-O-或—NR′R″，其中每个R′和R″相同或不同，代表氢，C1-6烷基，碳环烷基，杂环烷基，芳基，杂环芳基，芳基-(C1-6烷基)-，杂环芳基-(C1-6烷基)-，碳环烷基-(C1-6烷基)-或杂环烷基-(C1-6烷基)-。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0284256A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Benzodiazepin analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1539716A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND AN INHIBITOR OF THE RSV FUSION PROTEIN
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1727550B1

  公开（公告）日：2009-07-29