N-benzyl-3-cyanomethyl-4-(2-methoxyvinyl)indoline | 146175-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-cyanomethyl-4-(2-methoxyvinyl)indoline
• 英文别名: 2-[1-benzyl-4-[(Z)-2-methoxyethenyl]-2,3-dihydroindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 146175-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: MSMPSASHEZTGBX-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-cyanomethyl-4-(2-methoxyvinyl)indoline 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-3-formylmethyl-4-(2-methoxyvinyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲酰基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-benzyl-3-cyanomethyl-4-(2-methoxyvinyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211

文献信息

• Intramolecular [3 + 2]cycloadditions: synthesis of 1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indenes and an unsuccessful approach to ergot alkaloids
  作者：Michael P. Collins、Michael G. B. Drew、John Mann、Harry Finch

  DOI：10.1039/p19920003211

  日期：——

  3-enyl)-4-methoxybenzenes, prepared by a short synthesis, underwent intramolecular [3 + 2]cycloadditions to produce the title indenes. An analogous intramolecular cycloaddition was attempted with N-benzyl-4-(2-methoxyvinyl)-3-(2-hydroxy-3-trimethylsilylmethylbut-3-enyl)indoline, in an attempt to produce a key intermediate for ergot alkaloid synthesis, but this was unsuccessful.

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。