methyl 3-oxo-6,8-decadienoate | 63072-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-6,8-decadienoate
• 英文别名: methyl (6E,8E)-3-oxo-6,8-decadienoate；methyl (6E,8E)-3-oxodeca-6,8-dienoate
• CAS: 63072-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JQCJBTMFIAOANG-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-6,8-decadienoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2E,6E,8E)-2-diazonio-1-methoxy-1-oxodeca-2,6,8-trien-3-olate
  参考文献：
  名称：

  用于合成融合碳环骨架的简便串联 Wolff/Cope 重排的开发

  摘要：

  描述了一组通过使用受目标启发的串联 Wolff/Cope 重排序列将乙烯基环丙基重氮酮转化为高度官能化的环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮的温和方法。乙烯基环丙基重氮酮底物在声或光化学活化下的不同反应过程提供了良好至极好的产率 (55-98%) 的产物环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja037587c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 calcium hydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-oxo-6,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成融合碳环骨架的简便串联 Wolff/Cope 重排的开发

  摘要：

  描述了一组通过使用受目标启发的串联 Wolff/Cope 重排序列将乙烯基环丙基重氮酮转化为高度官能化的环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮的温和方法。乙烯基环丙基重氮酮底物在声或光化学活化下的不同反应过程提供了良好至极好的产率 (55-98%) 的产物环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja037587c

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes
  作者：Marie Vayer、Weizhen Fang、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c6ob02122k

  日期：——

  1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C–C and C–O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。
• METHOD FOR MANUFACTURING SPILANTHOL AND INTERMEDIATE MANUFACTURING PRODUCT THEREFOR
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20120116116A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided is an amide ester that is useful as an intermediate manufacturing product for an aroma compound such as spilanthol or the like. Also provided is a spilanthol manufacturing method using said amide ester. High-purity spilanthol can be manufactured by reacting an amide ester represented by general formula (1) with a basic compound. (In the formula, R 1 represents a phenyl group that may be substituted with a C 1-6 alkyl group and either a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group, or a halogen atom; R 2 represents a C 1-8 hydrocarbon group; and the wavy lines represent cis configurations, trans configurations, or a mixture of the two configurations.)

  提供的是一种酰胺酯，可用作香气化合物（如史比兰酮等）的中间制造产品。还提供了一种使用该酰胺酯的史比兰酮制造方法。通过将通式（1）表示的酰胺酯与一种碱性化合物反应，可以制造高纯度的史比兰酮。（在该式中，R1代表可能被C1-6烷基取代的苯基，以及C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素原子中的一种；R2代表C1-8碳氢基团；波浪线代表顺式构型、反式构型或两种构型的混合物。）
• A synthetic approach to actinobolin. Total synthesis of (±)-ramulosin
  作者：Robert Cordova、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81333-2

  日期：1984.1

  biomimetic type synthesis of (±)-ramulosin from the acyclic precursor 9 is described. Mercury mediated oxidative cyclization and bromolactonization are shown to be useful for the construction of the actinobolin skeleton.

  描述了从无环前体9的仿生型合成（±）-拉莫洛辛。汞介导的氧化环化和溴内酯化显示出对肌动蛋白骨架的构建有用。
• A heavy metal- and oxidant-free, one-pot synthesis of pyridines and fused pyridines based on a Lewis acid-catalyzed multicomponent reaction
  作者：V. P. Alex Raja、Giammarco Tenti、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c4cc01791a

  日期：——

  The InCl3-catalyzed sequential multicomponent reaction between 2-furfurylamine, β-dicarbonyl compounds and α,β-unsaturated aldehydes in ethanol, followed by microwave irradiation in solvent-free conditions, afforded good to excellent yields of highly substituted pyridines, with loss of a 2-furylmethyl side chain. The method was also adapted to the synthesis of quinolones, isoquinolines, phenanthridines

  乙醇中2-糠胺，β-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的InCl3催化顺序多组分反应，然后在无溶剂条件下进行微波辐照，可得到高至优收率的高度取代的吡啶，且不损失2-呋喃甲基侧链。该方法还适用于喹诺酮，异喹啉，菲啶和更复杂的稠合吡啶体系的合成。
• PRODUCTION METHOD OF (2E,6Z,8E)-N-ISOBUTYL-2,6,8-DECATRIENAMIDE (SPILANTHOL), AND FOOD OR DRINK, FRAGRANCE OR COSMETIC, OR PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20110105773A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A problem as an object of the invention is to provide a production method of spilanthol in a large scale without using expensive reagents. The present invention provides a production method of N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide, wherein a column chromatography purification step is not required in all processes.

  本发明的目的是提供一种在不使用昂贵试剂的情况下大规模生产牙肉素的方法。本发明提供了一种N-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺的生产方法，在所有过程中均不需要柱层析纯化步骤。