2-氯丙腈 | 1617-17-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯丙腈
• 英文名称: 2-chlorpropionitrile
• 英文别名: 2-chloropropionitrile；2-chloropropanenitrile；α-chloropropionitrile；beta-chloropropionitrile
• CAS: 1617-17-0；70886-58-7
• 化学式: C₃H₄ClN
• mdl: MFCD00001859
• 分子量: 89.5245
• InChiKey: JNAYPRPPXRWGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  120-122 °C (lit.)
• 密度：
  1.012 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  92 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3275 6.1/PG 2

制备方法与用途

2-氯丙腈是一种烃类有机化合物，可用作有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙腈 在 quartz 作用下， 生成 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2385549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乳腈 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466

文献信息

• Reinvestigation of the Reaction of Trichloroacetyl Chloride and Acrylonitrile in the Preparation of 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol
  作者：H. Fakhraian、A. Moghimi、A. Bazaz、H. Hadj-Ghanbary、M. Sadeghi

  DOI：10.1021/op025610t

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol via the CuCl-catalyzed reaction of trichloroacetyl chloride and acrylonitrile under both pressure and atmospheric conditions and the hydrolysis of the reaction mixture were reinvestigated. The products and byproducts formed in each case, before the hydrolysis step, were characterized, and the factors causing their formation are discussed. It was found that

  重新研究了压力和大气条件下三氯乙酰氯和丙烯腈在CuCl催化下反应合成3,5,6-三氯吡啶-2-醇以及反应混合物的水解。在水解步骤之前，对每种情况下形成的产物和副产物进行了表征，并讨论了导致它们形成的因素。发现两种新发现的副产物会影响反应的产率。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Anti-emetic quinuclidinyl benzamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04820715A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

表征谱图