2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran | 1002721-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyloxolane
• CAS: 1002721-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RLWDHKLDTYIWOB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二醇 、 2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4-hydroxymethyl-1-methyl-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 炔环三聚反应快速组装 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1] 辛烷系统：(-)-Bruguierol A 的全合成

  摘要：

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700648
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-methyl-5-prop-2-ynyloxolane-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.65 g的产率得到2-ethynyl-2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 炔环三聚反应快速组装 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1] 辛烷系统：(-)-Bruguierol A 的全合成

  摘要：

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700648

文献信息

• An Expeditious Assembly of 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Systems by [2+2+2] Alkyne Cyclotrimerisation: Total Synthesis of (–)-Bruguierol A
  作者：Chepuri V. Ramana、Sumanth R. Salian、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.200700648

  日期：2007.11

  Facile construction of benzene-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane systems by employing a cross alkyne cyclotrimerisation reaction was explored. With this procedure, (–)-bruguierol A was synthesised, and its absolute configuration was established. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)