1-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione | 14500-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylurazole；1-phenyl-2-methylurazole；1-Methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；2-Methyl-1-phenyl-urazol；1-phenyl-2-methylurazol；2-Methyl-1-phenyl-<1,2,4>triazolidin-3,5-dion；1-Methyl-2-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 14500-21-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: XARDRJRIFMFQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione 生成 4-ethyl-1-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nirdlinger; Acree, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基氨基脲 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 1-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Acree, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reinvestigation of the reactions between diazomethane and 1-phenylurazole
  作者：M. J. Bausch、L.-H. Wang

  DOI：10.1002/poc.610061102

  日期：1993.11

  separate experiments, the monomethylated species 5 and 6 were allowed to react with diazomethane in efforts to develop a sequence of reactions that reasonably accounts for the formation of 2–4. Whereas N- and O-methylated products were obtained when 5 was treated with ethereal diazomethane, the reaction of 6 and diazomethane produced only the N-alkylated product 1-phenyl–2,4-dimethylurazole (in quantitative

  使用醚重氮甲烷作为甲基化剂对1-苯基脲基（1）进行彻底的甲基化，形成三种产物：1-苯基-3,5-二甲氧基-1,2,4-三唑（2），1-苯基-3-甲氧基-4-甲基- Δ 2 -1,2,4- triazolinev5酮（3）和1-苯基-2,4- dimethylurazole（4）。基于分离的2-4的量，这些反应的总收率通常> 90％。当1和重氮甲烷被允许在导致一单甲基化的类似物的形成一种时尚，1-苯基-3-甲氧基- Δ反应2形成了1,2,4-三唑啉-5-酮（5）和1-苯基v2-甲基尿唑（6）。在单独的实验中，允许单甲基化的物种5和6与重氮甲烷反应，以努力开发合理解释2–4形成的一系列反应。而Ñ -和ö甲基化的5时用醚重氮甲烷处理，得到产品，6进行反应和重氮甲烷仅产生的Ñ-烷基化产物1-苯基–2,4-二甲基尿唑（定量收率）。这些实验的结果与一系列反应一致，在这些反应中，首先用重氮甲烷处理1，形
• Busch, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 974
  作者：Busch

  DOI：——

  日期：——
• Acree, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 73,75
  作者：Acree

  DOI：——

  日期：——
• Acree, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 129
  作者：Acree

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Heinrichs, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 462
  作者：Busch、Heinrichs

  DOI：——

  日期：——