1-methoxycarbonyl-4-nitro-3-indoleacetonitrile | 89245-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-4-nitro-3-indoleacetonitrile
• 英文别名: Methyl 3-(cyanomethyl)-4-nitro-1H-indole-1-carboxylate；methyl 3-(cyanomethyl)-4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 89245-40-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: ZLBIYQIVGWLJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  480.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-4-nitro-3-indoleacetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 4-氯吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 1-methoxycarbonyl-4-nitro-3-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696

文献信息

• SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708
  作者：SOMEI, MASANORI、KIZU, KIYOMI、KUNIMOTO, MASAKO、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——