(2S,5R)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 675588-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2R,5S)-1-benzoyl-5-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propanedioate
• CAS: 675588-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: RICZXJAVCKKNAR-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  505.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzoyl-5-(1,1-di(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2S,5R)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c

文献信息

• 2,5-Disubstituted pyrrolidines: versatile regioselective and diastereoselective synthesis by enamine reduction and subsequent alkylation
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b303789d

  日期：——

  A direct and versatile route enabling the regio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines by reduction of enamines derived from pyroglutamic acid is reported.

  据报道，通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺，可以直接和通用的途径进行区域和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。
• cis -Selective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.021

  日期：2004.2

  A concise approach to cis-2,5-disubstituted pyrrolidines is reported, which relies upon N-tert-butoxycarbonylmethyl substitution in a substrate derived from pyroglutamic acid. The method is especially noteworthy since a significant improvement in the conditions for a key Lawesson’s reaction have been established. Regioselective enolate generation and alkylation permits extension of the C-5 side chain

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。