dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-formyl-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate | 1258075-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-formyl-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-formyl-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1258075-73-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: BDEDUDOMLSLCTG-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-formyl-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-[(E)-{[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imino}methyl]-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 [Ru(η5-C8H7)((S,S)-BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 dimethyl (3aR,4R,5R,7aS)-4-formyl-5-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06121f

  日期：——

  ligand BIPHOP-F and a Cp or an indenyl ‘roof’ can efficiently catalyze asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of trienes to form bicyclic adducts with good to excellent asymmetric induction. This reaction forms the key step in a total synthesis of ent-ledol in 96% ee. The synthesis also helps to clarify the stereochemical assignment of ledol and inconsistencies in the measured optical rotation

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。
• Reactions of Trienals Catalyzed by Chiral Ruthenium Lewis Acids
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.2533/chimia.2011.268

  日期：——
• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。