I+/--Hydroxy-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzeneacetonitrile | 67387-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: I+/--Hydroxy-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 67387-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KGLGVBPFBKSBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I+/--Hydroxy-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzeneacetonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a029
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 I+/--Hydroxy-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十三。酚8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并（c，e）偶氮星的合成。

  摘要：

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1744

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Ruthenium catalyzed oxidation of cyanohydrins to acyl cyanides useful reagents for selective N-benzoylation of aminoalcohols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Nobuyuki Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61966-4

  日期：1985.1
• Murahashi; Naota, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 203 - 213
  作者：Murahashi、Naota

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;NAKAJIMA, NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 925-928
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、NAKAJIMA, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4186129A
  申请人：——

  公开号：US4186129A

  公开（公告）日：1980-01-29